ester

[invitefff6f444]

bonjour

est-il possible de preparer un ester en utilisant la synthese de williamson c'est a dire en faisant reagir un ion carboxylate avec un halogenoalcane?
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[lylynette]

On peut préparer un ester par réaction entre un RX et un R'COO-...mais c'est tout simplement une SN2 ( tout comme Williamson)... mais elle ne porte pas ce nom! C'est une SN2.

[moco]

Cette synthèse est possible, mais as avec n'importe quel carboxylate. Il faut prendre des sels d'argent. Exemple :
CH3COOAg + CH3I ---> CH3COOCH3 + AgI

[shaddock91]

Bonjour

Pas forcément un sel d'Ag, on peut utiliser pratiquement n'importe quel sel minéral ou d'amine tertiaire "in situ".

Par exemple: acide phénylacétique + Et3N + EtI, dans l'acétone ou DMF, ça marche.

Ce qui est déterminant c'est la réactivité du groupement partant (halogénure, tosylate, mésylate, triflate ...)

[A voir en vidéo sur Futura]