Bonjour,
lorsque un halogenoalcane est achiral, la réaction de substitution nucléophile SN2 est-elle stéréospécifique??
J'ai cru comprendre que c'était le cas lorsque l'halogenoalcane était chiral.
le 2-bromobutane est une molécule achiral!? Car dans mon cours elle subit ce changement de configuration. Merci
Dernière modification par rourou03 ; 18/10/2012 à 02h10.
Bonjour,
Effectivement, au cours d'une SN2, si ton carbone portant le groupement partant est chiral, il va subir une inversion de configuration, appelée inversion de Walden.
Le schéma ci dessous te montre assez bien pourquoi :
http://upload.wikimedia.org/wikipedi...lden_abcdX.gif
Le groupe "e" va pousser les groupes "a" "b" et "c".
Mais attention, ton carbone ne passera pas forcément de la configuration R ou S à l'autre. Il faut bien faire attention à la priorité de tes atomes. Le groupe "e" peut ne pas avoir la même priorité que "d" (quand tu suis les règles CIP).
Voilà j'espère avoir été à peu près clair.
Merci pour ces précisions, je voulais néanmoins savoir ce qu'il en était des molécules achiral? Car il me semblait que le 2-bromobutane était une molécule achiral qui pourtant subit cette inversion de walden lors d'une réaction SN2.
le 2 Bromobutane est chiral.
Ton carbone porte bien 4 groupements différents :
-1 Brome
-un éthyle
-un méthyle
-un hydrogène
Une molécule achirale n'a pas de configuration particulière donc ne peut pas subir d'inversion.
le 2 Bromobutane est chiral.
Ton carbone porte bien 4 groupements différents :
-un Brome
-un éthyle
-un méthyle
-un hydrogène
Une molécule achirale n'a pas de configuration particulière donc ne peut pas subir d'inversion. (désolé pour le double post)
Dernière modification par Kirtyes ; 18/10/2012 à 09h13.
D'accord merci, j'étais rester sur la définition de chiralité en terme de superposition de son image dans un miroir, car en fait le fait qu'il y ait 4 substituants différents, c'est la définition d'un carbone asymétrique qui est une condition (sauf exception) de la chiralité. Merci
Le fait qu'il y ait un carbone asymétrique implique bien que l'un soit l'image de l'autre dans un miroir regarde ta molécule en Cram :
http://www.chimix.com/an7/cap7/image/cap47.gif
