Synthèse d'un acide carboxylique

[inviteaa2e8795]

Bonjour, j'ai un DM de Chimie, je ne suis pas du tout sur de mes resultats, et je bloque à une question. Aidez-moi svp. Voilà mon énoncé :
acide pentanoique synthétisé par : oxydation pentan-2-ol et ions permanganate MnO₄^-
Dans tout le reste de mon exercice on me parle de pentan-1-ol, n'y aurait-il pas une erreur ? Il me semble que ce sont les alcools primaire qui s'oxyde en acide carboxylique.

- Quel type de montage expérimental est utilisé pour ce type de synthèse ?
Je pense que c'est la distillation de l'alcool, mais je ne comprend pas pourquoi.
- Ecrire l'équation de la transformation du pentan-1-ol en acide pentanoique.
C₅H₁₂O+H₂O -> C₅H₁₀O₂+4H⁺+4e^-

La synthèse se fait en milieu aqueux à partir de 12mL de pentan-1-ol et de 200mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,50mol/L, en présence d'acide sulfurique.
- rôle de l'acide sulfurique ?
Je pense qu'il sert à acidifié le milieu et donc fournir les ions H⁺ nécessaire à l'oxydation.
- donner sa formule en milieu aqueux.
SO₃ + H₂O = H₂SO₄ ?
- calculer les quantités de matières du pentan-1-ol et des ions permanganate initiales.
n = C*V donc :
ions permanganate : n=0,50*(200*10³)= 100 000 mol
pentan-1-ol : n=0,50*(12*10³)= 6 000 mol
ça fait beaucoup de moles ça non ? :/
- Après avoir repéré le réactif limitant, calculer la masse maximale d'acide pentanoique pouvant être formée.
donc ici je dois faire un tableau d'avancement. Pour ça je dois écrire l'équation de la réaction, mais là je bloque.
J'ai essayer comme ça :
MnO₄^-/MN²⁺ (couple permanganate donné dans l'exercice)
MnO₄^-+8H⁺+2e^- -> Mn²⁺+4H₂O
pentan-1-ol/acide pentanoique
C₅H₁₂O+H₂O -> C₅H₁₀O₂+4H⁺+4e^-
H₂SO₄/SO₄^2- (trouver sur internet)
H₂SO₄ -> SO₄^2-+2H⁺
=> MnO₄^-+8H⁺+2e^-+C₅H₁₂O+H₂O+2H₂SO₄ -> Mn²⁺+4H₂O+C₅H₁₀O₂+4H⁺+4e^-+2SO₄^2-+4H⁺
=> C₅H₁₂O+MnO₄+2H₂SO₄^->C₅H₁₀O₂+2e^-+Mn²⁺+3H₂O+2SO₄^2-
Et donc il me reste 2 électrons ...

Merci d'avance pour votre aide.
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[invite7d436771]

Bonsoir,

acide pentanoique synthétisé par : oxydation pentan-2-ol et ions permanganate MnO₄^-
Dans tout le reste de mon exercice on me parle de pentan-1-ol, n'y aurait-il pas une erreur ? Il me semble que ce sont les alcools primaire qui s'oxyde en acide carboxylique.

Effectivement.

- Quel type de montage expérimental est utilisé pour ce type de synthèse ?
Je pense que c'est la distillation de l'alcool, mais je ne comprend pas pourquoi.

Tu penses, mais tu ne comprends pas pourquoi ? C'est amusant . J'aurais plutôt pensé à un montage à reflux.

- Ecrire l'équation de la transformation du pentan-1-ol en acide pentanoique.
C₅H₁₂O+H₂O -> C₅H₁₀O₂+4H⁺+4e^-

Pour l'équation-bilan il ne peut pas y avoir d'électrons comme tu l'indiques. Il faut un deuxième couple redox, celui du permaganate que tu indiques plus loin.

La synthèse se fait en milieu aqueux à partir de 12mL de pentan-1-ol et de 200mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,50mol/L, en présence d'acide sulfurique.
- rôle de l'acide sulfurique ?
Je pense qu'il sert à acidifié le milieu et donc fournir les ions H⁺ nécessaire à l'oxydation.

Oui, encore faut-il que ce soit la bonne équation de réaction (l'argument n'est valable que dans le cas où les ions H⁺ sont des réactifs).

- donner sa formule en milieu aqueux.
SO₃ + H₂O = H₂SO₄ ?

Non SO₃ est le trioxyde de soufre c'est un gaz.

Quand tu mets du sel NaCl dans l'eau, il se dissocie en Na⁺ et en Cl^-. Ici, comment est-ce que tu dissocies H₂SO₄ (en se souvenant que c'est un acide, donc qu'il génère des ions H⁺).

- calculer les quantités de matières du pentan-1-ol et des ions permanganate initiales.
n = C*V donc :
ions permanganate : n=0,50*(200*10³)= 100 000 mol
pentan-1-ol : n=0,50*(12*10³)= 6 000 mol
ça fait beaucoup de moles ça non ? :/

L'erreur vient du fait que 1 mL, ce n'est pas 1000 L. Donc ce n'est pas des coefficients 10³ qu'il faut mettre, mais 10^-3. Pour le penta-1-ol, il est aussi à cette concentration ? Est-ce qu'on ne te fournit pas sa densité par hasard ?

- Après avoir repéré le réactif limitant, calculer la masse maximale d'acide pentanoique pouvant être formée.
donc ici je dois faire un tableau d'avancement. Pour ça je dois écrire l'équation de la réaction, mais là je bloque.
J'ai essayer comme ça :
MnO₄^-/MN²⁺ (couple permanganate donné dans l'exercice)
MnO₄^-+8H⁺+2e^- -> Mn²⁺+4H₂O
pentan-1-ol/acide pentanoique
C₅H₁₂O+H₂O -> C₅H₁₀O₂+4H⁺+4e^-
H₂SO₄/SO₄^2- (trouver sur internet)
H₂SO₄ -> SO₄^2-+2H⁺
=> MnO₄^-+8H⁺+2e^-+C₅H₁₂O+H₂O+2H₂SO₄ -> Mn²⁺+4H₂O+C₅H₁₀O₂+4H⁺+4e^-+2SO₄^2-+4H⁺
=> C₅H₁₂O+MnO₄+2H₂SO₄^->C₅H₁₀O₂+2e^-+Mn²⁺+3H₂O+2SO₄^2-
Et donc il me reste 2 électrons ...

L'équation de réaction est censée avoir été donnée dans la première question. Pas de problème pour le couple pentan-1-ol / acide pentanoïque, par contre il y en a pour le couple du permangante : ce n'est pas équilibré en charges.

Une fois les deux demi-équations trouvées, tu les combines pour éliminer les électrons : tu multiplies la première par le nombre d'électrons de la deuxième et réciproquement, puis tu sommes et tu simplifies. Par exemple tu vas multiplier la demi-équation du couple du permanganate par 4, puisqu'il y a 4 électrons dans le couple du pentan-1-ol.

Nox

[moco]

Attention ! L'équation de la demi-réaction du permanganate est fausse !! Le nombre d'électrons est faux ! Il est égal à 5 et pas à 2 !!
Il faut écrire :
MnO₄^- + 8 H⁺ + 5 e^- --> Mn²⁺ + 4 H₂O

[inviteaa2e8795]

Merci bien pour vos réponses. J'ai donc corriger.
Effectivement on me fournit la densité.
N'ayant pas vu ce montage, je ne le connaissais pas et je ne pouvais pas le trouver, mais j'ai regarder sur internet sur plusieurs site le procédé etc et ça me parait être la bonne réponse effectivement.
J'ai fait toutes les fautes dont vous me parlez, je trouve donc :
2 H3O+ + SO42- pour l'acide sulfurique en milieu aqueux
quantité de matière du pentan-1-ol : d*V/M = 0,11mol ici
et pour les ions : n=C*V = 0,10 mol

et en equation bilan, sans y compter l'acide sulfurique, j’obtiens : 4 MnO4- + 5 C5H12O + 12 H+ -> 4 Mn2+ + 5 C5H10O2 + 11 H2O
Encore merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7d436771]

Bonsoir,

Ca me semble très bien ! Pour l'équation-bilan l'acide sulfurique sert simplement à fournir les H⁺.

Nox