Bonjour à tous , je voudrais poser 2 petites questions concernant les propriétés des alcools !
Pourquoi une ramification dans un alcool implique un point d'ébulition plus bas ? on dit aussi que les petits alcools sont soluble dans l'eau , ça veut dire qu'ils s'ionisent ou bien que simplement ils établissent des liaisons hydrogènes avec l'eau ?
Merci d'avance.
Bonsoir,
Sans doute que pour des contraintes géométriques les interactions entre les chaînes peuvent moins facilement se faire (si tu connais les interactions de Van der Waals, il faut que les deux chaînes s'approcher suffisamment).Envoyé par Weasley14
Non ils ne s'ionisent pas (sinon les grands alcools pourraient être solubles également), ils établissent effectivement des liaisons hydrogènes. Les alcools à longues chaînes sont moins solubles car justement la chaîne carbonée n'aime pas l'eau. La compétition est défavorable à partir de quelques atomes de carbone.
Nox
Parfait Nox , merci beaucoup !!
Je suis en train de regarder la préparation d'un alcool par hydratation d'alcènes , j'essaye de dessiner le mécanisme , pour moi ça passe par un ester non ? ce qui voudrait dire que H2S03 serait un bon groupe partant ? là je doute un peu , si tu pouvais confirmer , encore merci !
Bonsoir,
Je suppose que le H2SO3 (à confirmer d'ailleurs) vient du fait que tu utilises comme catalyseur l'acide sulfurique. Le mécanisme est légèrement différent selon qu'on soit en milieu acide concentré ou non.
Dans tous les cas il y a des protons dans le milieu. La double liaison carbone-carbone, nucléophile, va réagir avec le proton électrophile. On obtient un carbocation (plus ou moins stabilisé, voir Markovnikov). Ce carbocation est électrophile. Il réagit avec donc un nucléophile du milieu, soit l'eau, soit l'ion sulfate ou hydrogénosulfate (dans ce cas il y a une étape supplémentaire type SN). Tu obtiens la forme protonée de l'alcool (appelée ion alkyloxonium), la dernière étape est la déprotonation qui permet de régénérer le catalyseur.
Donc il y a passage transitoire par un ester sulfonique pour une solution concentrée d'acide sulfurique, mais ce n'est pas le propre de la réaction : l'idée essentielle est la formation du catalyseur par protonation en milieu acide.
Nox
PS : Le groupe partant serait plutôt HSO4-.
Bonsoir Nox
si la charge + du carbocation réagit avec de l'eau , on aurait OH2+ qui est un groupement partant donc ne persistera pas le OH sur la molécule si ? Tu sites également , qu'il peut réagit avec l'ion sulfate mais la déprotonation , qui attaque qui ? les protons de l'acide sulfurique ? si c'était le cas , on aurait regénération de cet acide sulfurique , je tourne en rond... Je pose beaucoup de questions... j'espère que tu as quand même un peu de temps pour moi
merci d'avance.
Bonsoir Weasley14, bonsoir à tous,
Effectivement la forme protonée peut évoluer pour reformer le carbocation et une molécule d'eau, c'est pour cela que l'étape est équilibrée (on écrit une double flèche).Bonsoir Nox
si la charge + du carbocation réagit avec de l'eau , on aurait OH2+ qui est un groupement partant donc ne persistera pas le OH sur la molécule si ? Tu sites également , qu'il peut réagit avec l'ion sulfate mais la déprotonation , qui attaque qui ? les protons de l'acide sulfurique ? si c'était le cas , on aurait regénération de cet acide sulfurique , je tourne en rond... Je pose beaucoup de questions... j'espère que tu as quand même un peu de temps pour moi
merci d'avance.
Pour l'ion sulfate il est nucléophile, donc peut se fixer sur la lacune. Il y a alors une réaction de substitution nucléophile par l'eau, et on retrouve l'état commenté précédemment obtenu par fixation directe de l'eau. A la fin le catalyseur est bien régénéré.
Nox, qui sera absent quelque temps, mais il y a aura toujours quelqu'un pour t'aider
