Hyfrodistillation et autres bonnes blagues

[invite504d0d8c]

Bonjour à tous !


Quelques questions me tarabustent quant à un tp d'orga...

On veut récupérer l eugénol et l acétate d eugénol de clous de girofle, on procède pour ce faire à une hydrodistillation. On a mis ds le ballon de l eau distillée, les clous, la traditionnelle pierre ponce et du glycérol

Première question existentielle : comment agit le glycérol ? On nous dit qu il favorise l extraction car il est très hydratant et qu il sert d anti mousse, je ne saisis pas selon quels mécanismes

2° question : que récupère t on dans notre distillat ? Je pensais eau + eugénol + acétate d eugénol, mais est ce qu il y a du glycérol aussi ? Et est ce que les autres composés des clous (à savoir cétones et esters) vont venir aussi ? Je ne comprends pas pourquoi ils ne viendraint pas en fait (puisque leurs températures ébullition sont de loin inférieures à celles des composés aromatiques). Il y a une histoire d'hétéroazéotrope dans le coup (que je ne vais pas prétendre avoir vraiment bien compris) et qui doit jouer là dessus je pense mais le mécanisme m 'échappe un peu et les explications que j ai pu trouver ne sont pas très parlantes je trouve. :/

3° question : à la fin pour s assurer qu on a bien manipé, on fait une CCM. Entre l'acétate d'eugénol (qui a un grpmt c=o) et l'eugénol (qui n'a pas grand chose pour lui, faut bien le dire), c'est bien l'acétate qui est le plus polaire non ? Normalement il devrait moins migrer que son pote l'eugénol ou je me trompe ?


Voilà, ça fait un chouille beaucoup mais si vous aviez l'obligeance de répondre même à un ptit bout, ce serait déjà beaucoup ! Merci d'avance !
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[invite171486f9]

Salut,

le mélange que tu as introduis dans ton ballon va entrer en ébullition (c'est le but de ton hydrodistillation !). Dans le clou de girofle, se trouvent certainement quelques molécules aux propriétés spéciales, telles que des amphiphiles. Un amphiphile, c'est une molécule qui a un côté polaire (donc qui aime l'eau) et l'autre côté apolaire (donc qui n'aime pas l'eau). Quand tu mets une telle molécule à l'interface entre un milieu aqueux et un milieu hydrophobe (l'huile, ou même l'air), cette molécule va se placer de manière à ce que chacun de ses 2 côtés soit en contact avec le milieu qu'il aime. Le souci, c'est que puisque cette molécule stabilise les interfaces eau/huile ou eau/air, il est donc possible de former de manière assez "stable" dans le temps, des dispersions très fines d'huile dans l'eau (par exemple les tensioactifs présents dans la moutarde stabilisent l'émulsion huile dans eau d'une vinaigrette, ou les tensioactifs présents dans le jaune d'oeuf stabilisent l'émulsion huile dans eau d'une mayo). Mais dans ton cas, le problème est que tu peux également former des dispersions de fines bulles d'air dans l'eau. C'est la définition d'une mousse. (par exemple, les molécules de savon sont amphiphiles et se placent à l'interface air/eau. Quand on brasse de l'eau savonneuse, on incorpore des bulles d'air qui sont donc stabilisées entre des fines couches d'eau. De la mousse se forme).

Puisque tu veux que ton mélange reste homogène (sans formation de mousse dans ton ballon, ce qui serait gênant à cause d'une éventuelle rétention de tes molécules d'eugénol, ou simplement parce que ton milieu ne serait pas homogène à haute température), tu peux introduire un "anti-mousse", qui est également un amphiphile, mais qui possède des propriétés différentes aux interfaces, et qui va empêcher tes amphiphiles déjà présents de stabiliser les interfaces eau/air. C'est ici le rôle du glycérol. On dit qu'il est très "hydratant", c'est en gros qu'il va donc chasser toute matière hydrophobe d'une couche d'eau, et donc agir contre la formation d'une mousse.

[invite171486f9]

Pour ce qui est de tes autres questions : effectivement, avec une hydrodistillation, tu vas récupérer dans ton distillat toutes les espèces qui ont été entraînées avec la vapeur d'eau. Donc, dont la température d'ébullition est inférieure à celle du milieu. Donc l'eugénol, l'acétate d'éugénol, évidemment l'eau (et éventuellement d'autres espèces carbonylées, comme tu le mentionnes), et le glycérol (qui va même peut-être former une émulsion dans ton hydrodistillat, en stabilisant une dispersion entre la phase orga et l'eau).
En général, tu réalises une extraction de l'eugénol de ton distillat, pour le séparer des autres espèces. Par exemple, l'eugénol est la seule espèce à posséder un groupement phénol (Ph-OH), donc des propriétés acides, par rapport à tous tes autres esters et cétones. Donc éventuellement extraction acido-basique. Tu n'as pas fais ça ?

Pour la CCM, oui tu as raison, c'est l'ester qui est le plus polaire, par rapport au phénol.

[invite2313209787891133]

Bonjour

Les autres composés présent dans le clou de girofle seront effectivement entrainé, mais ils sont minoritaires ; l'eugenol représente environ 80% des composés entrainés.

Le glycérol ne distillera pas car il est beaucoup plus lourd que l'eau, et il ne forme pas d'azéotrope avec celle ci.

[A voir en vidéo sur Futura]