Bonsoir à tous !
Voilà, j'ai un équilibre céto-énolique entre la pentane-2,4-dione et son énol dans le solvant DMSO. On me demande de calculer la constante d'équilibre à 323 K, mais les seules données que j'ai dans l'énoncé sont les déplacements chimiques, les multiplicités et les intégrations obtenus sur le spectre RMN 1H à 200 MHz de la pentane-2,4-dione. Je suis complètement perdue, je ne sais pas quoi faire de ces données
Quelqu'un pourrait-il m'aider ?
Merci beaucoup !
Tu prends le signal le plus à droite, vers delta = 1 ou 2. Son intégration doit te donner le signal des 6 H sur les deux CH3 terminaux. Tu divises par 6 cette intégration. Cela te donne le signal d'un atome H, et tu vas utiliser cette valeur comme comparaison pour les autres signaux. que hélas je ne connais pas. Il devrait y en avoir trois, qui sont tous plus à gauche.
Le premier est le CH2 central, typique de la forme cétonique, dont l'intégration devrait être double de celui que l'on vient de définir à partir des CH3 terminaux. Mais il sera un peu plus petit que 2 H, car une fraction de cette substance forme un énol. On va dire que l'intégration de ce pic sera 2 - x (ou 2 - 2x, j'hésite)
Tu devrais avoir ensuite deux pics de hauteurs égales et égales à x. Ce sont les CH centraux dans la forme énolique (appartenant à une double liaison), et le dernier H qui est attaché à l'oxygène du groupe OH de l'énol.
La constante d'équilibre énol-cétone vaut x/(1-x)
Bonsoir ! Merci de m'avoir répondu.
J'avoue que je suis un peu perdueEn fait on ne me donnait pas le spectre, seulement la valeur des signaux que je devais moi-même attribuer aux protons. Voilà ce que j'ai trouvé : 2,25 ppm (multiplicité = s ; intégration = 4,56H) pour les CH3 terminaux de la pentane-2,4-dione ; 3,61 (s ; 1,52H) pour le CH2 central de la pentane-2,4-dione ; 2,24 (s ; 3H) pour le CH2 terminal et le CH central de l'énol ; 2,27 (s ; 3H) pour le CH3 terminal de l'énol ; 5,45 (s ; 1H) pour le OH proche du CH2 ; 11,5 (s ; 1H) pour le OH proche du CH3. Donc voilà... Mais je ne comprends vraiment pas...
dans la solution il y a x mol de pentadione et (1-x) mol d'enol
j'applique la methode donnée par moco
- le pic à 2.25 ppm d'une "hauteur" de 4,56 correspond aux 6H terminaux de la pentadione donc à 6x hydrogène: 4.56 est proportionnel à 6x
- le pic à 11.5 a une hauteur de 1 et correspond au H mobile de l'énol donc à (1-x) hydrogène :1 est ptoportionnel à (1-x)
Je trouve donc K = (enol)/(dicétone) = (1-x)/x = 1.3
Je trouve alors que le pic à 3.61 corrrespond au 2H de la pentadione : 1.52 est proportionnel à 2x
2.24 et 2.27 seraient les CH3 terminaux de l'enol ( 3 proportionnel à 3(1-x)
5.45 serait le H porté par le C du milieu de l'énol ( 1 proportionnel à (1-x)
Bonsoir,
Merci beaucoup pour votre réponse. J'ai comprisEncore merci à tous deux pour vos réponses !
