Nucléophile/Electrophile et orbitales moléculaires

[juliette-s]

Bonjour à tous !

J'ai un petit soucis avec un exercice en chimie organique, notamment sur la détermination de composés électrophiles ou nucléophiles.
L'exercice est le suivant :

1. Les composés ci-dessous sont-ils éléctro ou nucléophiles ?
2. Nommer et représenter l'orbitale moléculaire qui assure leur principale réactivité.

On a :

H3C-CH=HC-CH3
J'ai dis que c'était un nucléophile à cause de la double liaison ?
Ensuite pour l'orbitale, orbitale pi ... Mais sans savoir réellement pourquoi.. (j'ai des lacunes sur ce sujet)

O=CH-CH3 (aldéhyde) : J'ai mis nucléophile aussi car O possède 2 doublets non liants.
Orbitale pi aussi ... ? (du fait de la double liaison ..?)

Ph-OMs : nucléophile car présence de O ?

CH3-CH(CH3)-CH2-Br : Nucléophile car Br a plusieurs doublets non liants ?

CH3-CH2-NH2 : Nucléophile car présence d'un N (donc d'un doublet non liant)

Voilà et pour les 3 derniers aucune idée pour les orbitales ...

Merci d'avance de votre aide !
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[HarleyApril]

Bonsoir

Tout ce qui a des électrons hors liaison sigma va pouvoir être nucléophile.
Tout ce supporte un élément électronégatif qui lui pompe ses électrons va être électrophile.

Ton alcène peut être nucléophile, il a en effet du rab d'électrons dans sa double liaison
Bien vu pour l'amine avec le doublet libre sur l'azote (lequel azote n'a personne pour lui tirer sur ses électrons, le carbone est moins électronégatif)

par contre, pour l'aldéhyde, le pauvre carbone se fait tirer sur ses électrons par l'oxygène
idem pour le dérivé bromé

pour le mésylate, écris la formule développée, tu verras que l'oxygène est à côté d'un groupe plein de trucs électroattracteurs ...

cordialement

[juliette-s]

Bonjour et merci de ta réponse!

Donc si j'ai bien compris, l'alcene et l'amine sont nucleophiles.
Mais du fait du O dans l'aldehyde et des O dans le Ms, on a des electrophiles ?
Et le dérivé bromé electrophile également ?
Il faut donc s'en tenir aux groupements qui attirent plus ou moins les électrons vers eux? Il n'y a donc pas de généralites telles que "doubles liaisons, O, N etc. = nucleophile ...

Sinon, en ce qui concerne les orbitales moléculaires, des infos ? D'ailleurs si vous connaissez des livres/sites qui expliquent bien ce phénomène, je suis preneuse.

Merci!

[juliette-s]

Des idées pour la deuxième question ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

Pour l'alcène, oui, c'est la liaison pi qui va réagir (d'ailleurs, le produit conserve la liaison sigma ...)

Pour les nucléophiles, s'il y a des doublets libres, ce sont eux qui vont réagir en premier. A défaut, ce seront les orbitales pi.

Pour les électrophile, il faudra faire intervenir une orbitale vacante ... pi*


cordialement