Stéréochimie de la réaction cyclohexène + peracide ?

[invite58aff980]

Bonsoir!

Je suis en train de plancher sur un problème de chimie organique et dès la 1ère question je rencontre quelques difficultés...

1) Je dois représenter EN TENANT COMPTE l'aspect stéréochimique, le produit issu de la réaction cyclohexène + acide chloroperoxobenzoïque. + nommer la fonction organique formée.

-> Pour moi, on obtient un époxyde (Est-ce une "fonction organique" à proprement parler ?).
Le problème vient surtout de le stéréochimie, je ne vois pas trop où elle intervient. J'ai donc mis ces deux produits (voir l'image en lien) mais je ne suis pas convaincu puisque ce sont les mêmes...

2) J'ai une molécule avec deux doubles liaisons C=C. Je dois indiquer quel est le site le plus nucléophile. Une des deux liaisons C=C est conjuguée de sorte qu'on ait : liaison double/liaison simple/liaison double/oxygène (avec DNL donc). L'autre liaison C=C n'est pas conjuguée.

Je dois justifier en tenant compte les formes mésomères. Ma question est donc : Est-ce qu'une molécule qui possède des formes mésomères augmente son électrophilie ou sa nucléophilie ?


Merci d'avance, et bonne soirée
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[HarleyApril]

Bonsoir

Les deux molécules que tu dessines n'en sont qu'une seule, elles sont superposable (il y a un plan de symétrie).

Un époxyde est bien une fonction organique.

Peux-tu nous nommer ou dessiner ton autre molécule ?
Je ne sais pas avec quoi ton alcène est conjugué. Si c'est avec un carbonyle, l'alcène sera plus électrophile et donc moins nucléophile. Tu peux le voir en écrivant une forme limite avec un oxygène chargé négativement et un carbocation à son pied que tu peux délocaliser en basculant la double liaison. Tu vois alors que la position au bout de la double liaison a un caractère positif

cordialement

[invite58aff980]

C'est bien là mon problème, je ne trouve que celle-ci..! Je ne vois donc pas où intervient l'aspect stéréochimique dans cette question (je ne peux que représenter une molécule plane).

J'ai joint au message la-dite molécule pour la question 2).
Pour moi le site 1 est très riche en électron donc très nucléophile. Le site 2 est appauvri en électrons par effet inductif de l'atome d'Oxygène. Il est donc "moins nucléophile" que 1. Ce serait donc le site 1 qui réagit avec un électrophile je pense. Seulement je ne vois pas vraiment le rapport avec la mésomérie...

Merci de l'attention que tu portes à mon problème en tout cas, c'est sympa!

[HarleyApril]

Tu pourrais envisager une stéréochimie trans de l'époxyde ... mais :
1- dans un cycle à six, c'est trop tendu
2- il y a conservation de la stéréochimie lors de l'époxydation

Pour la mésomérie, je t'ai indiqué "Tu peux le voir en écrivant une forme limite avec un oxygène chargé négativement et un carbocation à son pied que tu peux délocaliser en basculant la double liaison. Tu vois alors que la position au bout de la double liaison a un caractère positif"

Pour la suite, j'attends que ta pièce jointe soit visible

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite58aff980]

D'accord, donc ça confirmerait a priori mon raisonnement site 1/site 2. Merci

Pour la question 1 du coup je ne vois toujours pas . Préciser que le produit obtenu est cis suffit ?

[HarleyApril]

oui, ce sera le site 1 qui sera époxydé
et
oui

cordialement

[invite58aff980]

Parfait alors, merci bien.

Je poursuis et reviens si j'ai un souci...