Oxydation de l'anthracène en anthraquinone par V2O5

[inviteabf0b1ba]

Bonjour à tous
En disposant des produits suivants: anthracène, V2O5, NaClO3, H2SO4 cat. et acide acétique en solution,
je cherche à écrire le mécanisme de réaction de l'oxydation de l'anthracène (qui donne de l'anthraquinone) mais je ne vois pas trop quelles sont les étapes...

J'ai pensé qu'il y a à peu près ces réactions:
- V2O5 réagit avec l'acide acétique pour qu'on ait -C(OH)2
- ensuit c'est cette molécule nouvellement formée qui va attaquer je-ne-sais-comment (?) les carbones 9 et 10 pour former l'anthraquinone...

Une idée ???
Merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonsoir

Le cycle central de l'anthaquinone est moins aromatique que les cycles sur les côtés.
C'est pour ça que c'est lui qui réagit le plus facilement.
Le résultat est souvent (et c'est le cas ici) d'une molécule avec deux noyaux aromatiques indépendants. Ils ont donc gagné en stabilité (puisqu'ils n'ont plus à prêter leurs électrons au cycle central).

Pour le mécanisme, j'ai des hypothèses, mais pas de certitudes.

Cordialement

[inviteabf0b1ba]

Merci pour la réponse sur l'aromaticité...
à défaut de certitudes, quelles sont vos hypothèses pour le mécanisme ? Elles ressemblent un peu à ce que j'avais écrit dans le 1er message ou pas du tout ?!?
Merci d'avance !

[inviteabf0b1ba]

Me revoilà !

ne trouvant rien sur cette réaction, j'ai "inventé" un mécanisme pour cette fameuse oxydation de l'anthracène en anthraquinone (cf pièce jointe), mais c'est sûrement pas cela qui se passe en réalité, quelqu'un y voit-il une étape à améliorer ?!?

A bientôt.

[A voir en vidéo sur Futura]