Classements d'acides

[invite504d0d8c]

Bonjour !

Il s'agit d'une question de classement d'acides, un grand classique qui me donne un peu de fil à retordre sur trois composés... composés que voici :

phénol
chlorophénol
triméméthyl phénol

En me basant sur le fait que les effets attracteurs (-) favorisent l'acidité, et que les donneurs la défavorisent, j''aurais été tentée de les classer ainsi par ordre décroissant :

phénol, puis triméthylphénol (qui a trois effets I+), puis chloro phénol (effet M +; I- de l'halogène avec M+ bcp plus important que I-)

Et visiblement bin c'est pas ça. Ce serait plutôt chlorophénol, phénol puis triméthyl phénol.

Et très franchement... je comprends pas. -_-

Donc si l'un d'entre vous peut éclairer ma lanterne mésomérique, je dis pas non ^^
D'avance merci !!
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[invite23092bcd]

Bonsoir,

Pour ma part quand il faut classer des acides je réfléchis sur stabilité des bases conjuguées.
Ici on va prendre ton phenolate comme référence.
Le triméthyl phenolate aura 3 effets +I qui auront tendance a déstabiliser encore plus le O-. La base sera donc plus forte (acide plus faible)
Le chlorophenol aura un effet mésomère si il est en position para ou ortho et dans tous les cas un effet -I. la base sera donc stabilisé. (acide plus fort)

Donc le classement des acides serait :
Chlorophenol>phenol>triméthylp henol

Je viens de regarder des tables de Pka et ça me semble correct.

Voilà bonne soirée.
Kirtyes

[HarleyApril]

bonjour

là où tu t'es trompé, c'est que pour les halogènes, l'effet inductif l'emporte sur l'effet mésomère
c'est l'exception, pour tous les autres, le mésomère l'emporte

une fois corrigé, ton raisonnement va donc te conduire au résultat de Kirtyes

cordialement

cordialement