Isoméres de C5H12

[mav62]

Bonjour,
Dans un exercice, on me demande de trouver les isomères de la molécule de formule brute C5H12
1) D'abord en écrivant la forme linéaire soit le pentane.
2) Ensuite en dessinant une chaîne carbonée de 4 atomes de carbone avec une ramification à un atome de carbone.
J'obtiens le méthyl butane par contre j'avais d'abord fait une ramification sur le 3éme carbone (image de droite) et dans la correction, il est indiqué qu'il faut la mettre sur le 2éme carbone car sinon "la molécule serait identique mais tournée différemment dans l'espace". Je ne comprends pas, quelqu'un peut-il m'expliquer pourquoi sur le 3éme carbone on retrouve le pentane ?
3) Une chaîne de 3 atomes avec 2 ramification sur le même atome de carbone. J'obtiens le diméthyl propane.
4) On demande ensuite si la dernière structure est également un isomère. La réponse donnée est non car elle est identique à celle de la question 2. Même chose je ne comprends pas que les 2 formules développées correspondent à la même molécule ?
Merci d'avance pour vos explications.
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[invite7eff446f]

Si tu numérotes tes carbonnes de 1 à 4 tu te rendra compte que le 2 méthyl butane est le 3 méthyl butane " à l'envers"
Donc que tu aies une ramification sur le 2ème ou 3ème carbonne, c'est la même molécule.

Pour les 2 ramifications, pareil tu notes tes carbonnes de 1 à 3 sur ta chaine principale, si tu mets tes 2 ramifications en 1 (ou 3 donc) c'est pareil qu'avoir 1 ramification sur une chaine principale de 4 carbonnes.
parcontre, si tu mets tes deux ramifications sur le carbonne 2, alors tu as un isomère.

[mav62]

Bonjour,
Merci pour la réponse.
Pour les 4 atomes de carbone, peut-on ainsi dire que les molécules de 2 méthyl butane et 3 méthyl butane sont identiques ? Si oui, leur réponse indiquant qu'il faut absolument mettre la ramification sur le 2éme carbone est donc fausse.
Pour la dernière représentation (en dessous de celle de diméthylpropane), je ne vois pas à laquelle elle est identique ?

[invite7eff446f]

Je n'avais pas ton image quand je t'ai répondu, je comprend mieux maintenant.
Donc le 2-méthyl butane et le 3-méthyl butane, c'est la même chose, mais tu prend celui qui a le " numéro" de ramification le plus bas.

Pour ta dernière molécule, si tu numérotes tes carbonnes en cherchant à ce que cette chaine carbonnée soit la plus longue possible tu pars de ton 1er carbonne à gauche, celui du "milieu" et ensuite tu continues sur ce que tu as mis en "ramification", comme ça, ta chaine carbonnée ne fait plus 3 mais 4 carbonnes. C'est donc ton carbonne restant ( à droite) qui devient ta ramification. Ton 2 éthyl propane est 2-méthyl butane.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Duke Alchemist]

Bonjour.

2. La numérotation doit se faire de manière à avoir le chiffre porté par le carbone porteur de la ramification le plus petit possible et on constate que :
- pour la première la numérotation se fera de gauche à droite et donc c'est du 2-méthylbutane
- pour la deuxième la numérotation se fera de droite à gauche et donc c'est aussi du 2-méthylbutane

3. C'est bien le 2,2-diméthylpropane mais comme il n'y a aucune ambiguïté sur les position, on se passe des numéros de position (ici).

4. Retrouve la chaîne la plus longue de la dernière molécule proposée. Quelle(s) est (sont) les ramification(s) ? Donne un nom à cette molécule et déduis à laquelle des précédentes cela correspond.

Duke.

[mav62]

Merci pour votre aide. J'ai trouvé la réponse à la question 4.
Concernant le 2,2 de diméthylpropane, il y a un 2 qui correspond au 2éme carbone porteur de la ramification, et le 2éme 2 correspond-t-il au fait qu'il y est 2 ramifications sur le même atome ?

[Duke Alchemist]

Re-

Concernant le 2,2 de diméthylpropane, il y a un 2 qui correspond au 2éme carbone porteur de la ramification, et le 2éme 2 correspond-t-il au fait qu'il y est 2 ramifications sur le même atome ?

Pas tout à fait.
Le premier 2 signifie que le premier des deux groupes méthyle se trouve sur le 2ème carbone et le deuxième 2 signifie que le deuxième groupe méthyle se trouve (lui aussi) sur le deuxième carbone de la chaîne principale.
On devrait, à la base, nommer ce composé 2-méthyl-2-méthylpropane mais comme cela s'alourdirait très vite avec les ramification, on utilise des préfixe de multiplicité. Ici, 2 groupes méthyle qu'on nommera diméthyl.
Tu me suis ?

Sinon, il te faut chercher sur le net, la nomenclature des alcanes pour davantage d'exemples.

Duke.