Bonjour, j'espère que je vais être relativement clair, car ma question s'expliquerait sûrement mieux avec des images. Donc, dans un exercice, il fallait voir quel groupement donnait un caractère le plus acide sur un acide benzoïque entre le p-amino et le p-nitro. De connaissance, je sais que nitro favorisera davantage le départ du proton H... mais je n'arrive pas à démontrer pourquoi.
Lorsque je m'essaye, le Nitro "attire" les doubles liaisons du cycle benzénique vers lui, ce qui permet de faire apparaître une charge positive directement sous le groupement -COOH. Alors que si je suis en présence du groupement amino, la délocalisation du doublets d'électron de l'azote vers le site va favoriser l'apparition d'une charge positive sous le -COOH.
J'en suis venu à la conclusion que la charge négative repoussait le proton du groupement acide, puisque la densité éléctronique serait plus faible ? Toutefois, la charge négative ne pourrait-elle pas se délocaliser vers le -O-H et forcer le départ de l'hydrogène pour former un O chargé ?
J'espère que vous serez en mesure de me répondre, merci à ceux qui m'aideront
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