Bonjour,
Dans un exercice on demande de trouver les 3 isomères de formule brute C3H6O ayant une liaison double carbone-carbone.
J'en trouve 4 :
CH3-C (OH) = CH2 ;
CH3 - CH = CH - OH ;
HO - CH2 - CH = CH2 ;
H3C - O - CH = CH2.
Laquelle est incorrecte ?
bjr
dans ton 2em composé tu aura 2 le Z et le E
Bonsoir,
Désolé mais je ne comprends pas ta réponse.
Quel type d'isomère tu dois chercher ?
Ce que voulait dire ayyb c'est que pour ta deuxième proposition, comme tu as une double liaison tu peux avoir en plus l'isomérie Z/E
Je dois trouver les isomères avec une double liaison carbone-carbone.
Il y a beaucoup plus que 3 isomères pour cette formule qui contiennent une C=C ! j'en compte au moins 5 différentes. Je ne pense pas qu'il y en ait plus mais il est tard alors au cas où
Il y a :
CH(OH)=CH-CH3 (Z)
CH(OH)=CH-CH3 (E)
CH2=C(CH3)-OH
CH2=CH-CH2-OH
CH2=CH-OCH3
Bonjour ZuIIchI , Les 3 structures proposées CH(OH)=CH-CH3 ( Z et E ) ne sont pas isolables car se sont les formes tautomères de CH3-CH2-CHO en équilibre .
CH2=C(CH3)-OH forme tautomère de l'acétone CH3-CO-CH3 ( équilibre fortement déplacé en forme cétone ) ; la constante de tautomérisation et de 2,5 x 10^-6 dans l'eau .
Équilibre (ou tautomérie) céto-énolique .
Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle. Ces composés carbonylés sont en équilibre avec leur formes tautomère, leur énol. On appelle cet équilibre l'équilibre céto-énolique.
Équilibre céto-énolique :
Dans la très grande majorité des cas, l'équilibre n'est pas en faveur de la forme énol; on peut même dire que la proportion de la forme énol en solution est négligeable. Cependant, dans certains cas, l'équilibre peut être déplacé dans la sens de la formation de l'énol. C'est le cas, lorsque la forme énol est stabilisée par des mésomérie, par formation de liaison hydrogène, ou par des phénomènes de conjugaison ou d'aromaticité. Un exemple flagrant de ce dernier cas est celui du phénol, où la forme énol est ultra-majoritaire.
Bonnes salutations
C'est sûr et je le sais très bien. Mais dans cet exercice il n'est pas question de trouver les isomères les plus stables, ou isolables etc ... A mon avis c'est un bête exercice comme on en a au lycée pour voir si on sait ce qu'est un isomère.
Ou alors mav62 n'a pas recopié la consigne en entier. Mais je suis entièrement d’accord avec ce que tu dis.
