Synthèse malonique

[procato]

Bonjour à tous !

Dans la synthèse malonique la première étape consiste à passer de l'acide carboxylique à l'ester.
C'est pour arracher plus facilement le H par la suite ?

Parce que justement le Pka de l'ester est de 24 est celui de l'acide carbo 5 dont le fait de rajouter l'ester rend le H moins labile non ?

Merci d'avance
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[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
si tu pars de l'acide, va falloir le déprotonner 2 fois avant de prendre le proton du méthylène. Donc l'ester c'est mieux. En plus le méthylène est plus acide sous forme ester qu'acide. (les pka que tu as regardé ne sont pas les bons.)

[ZuIIchI]

L'esterification permet de protéger les fonctions acides pédant la synthèse. De plus tu confonds le pKa de la fonction acide avec celui du H entre les deux fonction ester qui est de 13/14 il me semble.

ÉDIT : doublé par CN pendant la vérif´ des pKa

[procato]

Oui en effet je n'avais pas distinguer les pKa pour le H du milieu et ceux en bout de chaine.

Merci à tous les deux !
Bonne journée

[A voir en vidéo sur Futura]