Probléme sur la synthése d'alcool organomagnésienne

[inviteda427b82]

Bonjour à tous et merci à tous ceux qui prendrons la peine de m'aider ,

Je n'arrive pas à savoir comment synthétiser un alcool primaire à partir d'un organomagnésien enfin si en réalité j'ai trouvé une astuce ( on utilise un aldéhyde H-CHO) mais j'ai un exercice qui me pose plusieurs problémes puisqu'on me demande de synthétiser un alcool primaire à partir d'un composé R-Cl et le Paul Arnaud qui est ma base de donnée ne mentionne rien au sujet d'une réaction qui puisse donner un tel résultat.
Voici l'énoncé de l'exercice :

A partir du R-Cl proposer une synthése organomagnésienne des alcools primaires suivants :

RCH2OH ; R(CH2)2OH ; R(CH2)3OH

Bon weekend !
-----

[shaddock91]

Bonjour. Cherche un peu ! Avec l'oxyde d'éthylène + magnésien, par exemple, qu'obtient-on ?

[inviteda427b82]

Hum..la réaction d'oxyde d'éthyléne avec l'organomagnésien va conduire à un alcool primaire le groupement R du magnésien se liant sur le C de l'époxyde le moins substitué mais là le problème c'est qu'il nous demande dans l'exercice en question il nous demande de synthétiser l'alcool primaire à partir de R-Cl et c'est là que ça coince pour moi... Peut être que ce que tu m'as dit avait pour but de diriger ma réflexion mais je ne vois pas ou tu veux en venir tu peux détailler un peu plus stp.
Grand merci !

[HarleyApril]

Bonjour

A partir de RCl, tu vas préparer le magnésien, puis tu vas l'opposer à l'oxyde d'éthylène (encore appelé oxirane) comme le propose Shaddock.
C'est parce que le cycle est tendu que la réaction se fait.
Le même genre de réaction se fait également sur l'oxétane (cycle à 4) mais plus sur les cycles à 5 (tetrahydrofurane) ou à 6 (tetrahydropyrane).

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteda427b82]

Ah d'accord, le RCl ne servira que pour la synthése de l'organomagnésien okay ! merci infiniment de vos réponses. Bon dimanche !

[inviteda427b82]

Et j'ai une autre question stp, on me dit que la réaction du HO-CH2-CH2-CH2-CH2-Br avec du magnésium ne donnera pas le produit attendu HO-CH2-CH2-CH2-MgBr mais un autre composé organométallique il faut déterminer ce composé mais là je seiche totalement... tu pourrais m'expliquer briévement stp.

Cordialement

[HarleyApril]

si c'est seiche, c'est qu'il y a un os ...

un alcool réagit avec le magnésium pour donner un alcoolate de magnésium !
(cf le sodium sur l'éthanol qui donnera l'éthylate de sodium)

cordialement

[inviteda427b82]

et dans la même optique, si un organomagnésien est mis en présence d'un cétoacide par exemple va t'il attaquer préférentiellement la double liaison de la fonction cétone ou celle de l'acide carbo et pourquoi ?

[HarleyApril]

Bonsoir

l'ordre de réactivité des carbonylés est le suivant :
cétone plus réactive qu'ester plus réactif qu'amide

La délocalisation du doublet de l'oxygène (ester OR) et encore plus celui de l'azote (amide NR2) explique la réactivité moindre.

Dans le cas d'un béta-céto-ester R-CO-CH2-CO2R, les protons entre les deux groupements sont relativement acides et ton magnésien risque fort de simplement en piquer un pour créer un énolate !

Cordialement