Bonsoir,
Je bloque sur le mécanisme de réduction d'un acide carboxylique par BH3...
Il se forme intermédiairement un triacylborate mais je ne vois pas comment celui-ci évolue. Passe t-on par un intermédiare aldéhyde ou passe-t-on directement à l'alcool ? Si oui, comment ?
Merci de votre aide car google ne m'a pas beaucoup aidé
Il me semble que le 9-BBN reduit les acides carboxyliques en aldéhyde ce qui suggererait un intermédiaire aldéhydique non ?
2.33 eq de BH3 par equi acide
petite erreur ils utilisent 3.3 equivalent de BH3
Tu vois comment se déroule la première étape lors de l'ajout des 2 eq. de BH3?Envoyé par Murmure
2.33 eq de BH3 par equi acide
c'est tout con 3RCO2H + BH3 -> (RCO2)3B + 3 H2
non pas celle-ci mais après, lorsque l'on passe du triacylborate au trialkoxyboroxine ...
avant l'étape de trimérisation quoi
oups ça c'est la première étape.
Ce n'est qu'une supposition :
J'ai énuméré les différents trucs que je vois des plus tordus aux plus probables
aussi non des trucs du style:
Après tu as un réarrangement mais c'était trop long à dessiner et j'ai pas eu le courage ^^
Merci d'après pris le temps de dessiner tt ça
Je vois comment cela peut marcher
Le mécanisme de la réduction des amides est simple. Mais j'avoue que l'étape de réduction du triacylborane en trialkylborane me pose des problèmes. Si dans l'avenir tu as plus d'infos, je suis preneur.
Oui, je vais consulter les premiers papier de HC Brown pour voir s'il explique quelque chose puis éventuellement des travaux plus récents
