Hybridation

[invitebdd3c6d5]

Bonjour,

Dans un qcm on demande l'hybridation du chlore de la molécule CH2=C=CHCl dans la correction il est hybridé sp3. Normalement sp3 c'est quand l'atome est tétravalent mais la le chlore fait une seul liaison ?
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[invitede9d2412]

Non, c'est aussi valable pour les doublets libres : la molécule d'eau est coudée parce que l'oxygène est sp3. l'oxygène d'une cétone sera sp2,...

[moco]

Le chlore est entouré de 4 doublets dont un seul sert de liaison. Les trois autres sont non partagés, donc non liants. Mais l'atome de chlore est tout de même entouré de 4 doublets indépendants. Ils se repoussent au maximum et l'hybridation est sp3.

[invitea6dea8df]

"l'oxygène d'une cétone sera sp2"
Bonjour,
pouvez-vous m'expliquer pourquoi ?
Merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour

Une double liaison et deux paires libres.

Cordialement

[invitea6dea8df]

Merci de ta réponse.
Du coup, je ne comprends pas tellement ce qui est écrit ci-après et qui dit en résumé que ça peut être sp ou sp2. Qu'est-ce que j comprends pas ?

"Avec VSEPR, la géométrie "visible" d'une molécule est imposée par les liaisons avec les autres atomes et non les doublets non liants.
Pour l'oxygène de l'acétone, nous savons uniquement qu'il a une double liaison avec un C ce qui impose pour cet atome d'avoir au moins une orbitale p pure qui sera impliquée dans la liaison pi avec le carbone et une orbitale hybride pour former la sigma; cette sigma résulte de la combinaison d'une s et au moins d'une p pure.

Il reste donc 2 orbitales atomiques "à définir" dans lesquelles on placera les doublets non liants.

Tout est alors possible puisque ces doublets n'imposent rien à la géométrie et aux orbitales moléculaires:

La sigma impose que l'on combine une s et au moins une p pure: si on garde les deux autres p pures (non impliquées dans les hybrides), on a alors deux sp ( une s et une p combinées).

Si un des doublets est dans une hybride, cela impose que l'on a combinaison de la s avec deux p ce qui donne une sp2; il reste une seule p pure."

Merci encore.

[moco]

Quand il y a une double liaison quelque part (C=C, C=O, etc.) l'une de ces liaisons est de type sigma, et elle implique une orbitale atomique hybridée. Et la deuxième liaison est une liaison pi, donc cette liaison implique l'existence d'électrons atomiques de type p, donc d'orbitales atomiques non hybridées.

[Resartus]

Bonjour,

Le modèle des préhybridations atomiques de type sp/sp2/sp3, combiné aux hypothèses de type VSEPR, a ses limites, auxquelles on aboutit rapidement quand on le pousse dans ses retranchements.
Pour donner l'exemple le plus connu, il prédit que les doublets non liants de H2O ont le même niveau d'énergie, alors que les mesures donnent des valeurs différentes, ce qu'on ne peut retrouver que par des modèles d'hybridation moléculaire incluant les 3 atomes.

La phrase citée par parcimonie n'est pas fausse : 2s va s'hybrider avec 2pz, et 2px va faire la liaison pi avec le carbone, mais rien n'oblige 2py à se rajouter à l'hybridation. Mais elle est un peu capillotractée, car elle reste sur un modèle qui va être de toutes façons rapidement pris en défaut

Pour "expliquer" pourquoi, si on reste dans le cadre du modèle, les doublets non liants sont hybridés, on peut comparer la somme des énergies dans les deux cas : 6 électrons sp2 font une énergie totale inférieure à 2 electrons sp et 4 électrons p..

Mais il pourrait y avoir une exception à cette règle : si ces électrons peuvent contribuer à une forme de résonance avec les atomes voisins, le gain d'énergie associé pourrait être suffisant pour qu'ils restent py, qui permet un meilleur recouvrement d'orbitales. (c'est pour la même raison que px ne s'était pas hybridé).
Peut-être existe-il des cétones pour lesquelles ce sera le cas? Mais je ne vois pas quelle règle simple permettrait de le prédire qualitativement

[invitea6dea8df]

Ok, merci (encore une fois), je comprends mieux.