réaction de Leuckart

[Kyle_XY]

Bonjour à tous , dans la réaction de Leukart , la première étape où la cétone réagit avec le formiate ammonique : on arrive à un stade hémiaminal. Pourquoi NH2 s'est fixé au carbone et pas tout le NH4+ ??
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[molecule10]

Bonsoir Kyle_XY :

Dans la réaction de Leuckart , les aldéhydes et les cétones aromatiques réagissent avec le formate d'ammonium à des températures élevées en donnant des amines primaires . L'ammoniac se condense d'abord

sur le composé carbonylé pour former une imine , puis l'ion formate agit comme donneur d'ion hydrure et réduit l'imine en amine .


HCOO- NH4+ ⥂ HCOOH + NH3 . R1R2C=O + NH3 ======> -H2O R1R2C=NH ⇆ ( NH4+) = R1R2=NH2+ .


C6H5-CO-CH2-CH3 ( propiophénone ) + HCOONH4 =====> C6H5-CH(NH2)-CH2-CH3 ( = 1-phényl-1-propylamine ) .

Bonnes salutations .