Dégradation d'Hoffman

[Weasley14]

Bonjour à tous , ce mécanisme est juste ? http://www.cedricbrule.com/page.asp?rec=150&dossier=14
(l'adresse ne m'inspire pas trop..) Merci d'avance
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[Fillant]

Le mécanisme est juste

[Weasley14]

Merci beaucoup!
Puis je greffer une autre discussion ici ? http://www.lambdasyn.org/synfiles/cumarin.htm peux tu m'expliquer le passage entre l'étape 3 et 4 ?

[Fillant]

C'est au dessus de mes connaissances je suis en études de médecine.
Je laisse les 1ère année de licence de chimie y répondre

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fillant]

Je pencherais néanmoins pour une Élimination d'ordre 2

[HarleyApril]

bonsoir

le mécanisme du réarrangement n'est pas exact
la charge négative de l'hydroxyde ne peut pas créer de liaison
seuls des électrons peuvent le faire
il conviendra donc de mettre des doublets et de faire partir les flèches de ceux-ci

cordialement

[HarleyApril]

Merci beaucoup!
Puis je greffer une autre discussion ici ? http://www.lambdasyn.org/synfiles/cumarin.htm peux tu m'expliquer le passage entre l'étape 3 et 4 ?

il se passe plusieurs choses
il y a hydrolyse de l'anhydride pour donner deux acides et une élimination d'eau ...
... mais il me semble que le mécanisme n'est pas celui-ci !
sinon, pourquoi mettre deux équivalents d'anhydride acétique ?

je préfère ce mécanisme

cordialement

[Weasley14]

Bonjour , le lien que vous m'avez envoyé n'est pas la réaction de Knoevenagel ? la synthèse de perkin n'aboutit pas a une coumarine ?

[HarleyApril]

quand je suis le lien, je tombe bien sur une page dont le titre est "synthèse de Perkin"
la synthèse de Perkin permet de préparer des dérivés cinnamiques
c'est là-dessus que portait ta question 'passage de 3 à 4'

lorsque l'aromatique porte un hydroxyle en ortho, la réaction permet d'aboutir à une coumarine
une coumarine est un cinnamate cyclique !

il s'agit donc de la synthèse des coumarines utilisant la réaction de Perkin

Knoevenagel, c'est avec catalyse basique

cordialement

[Weasley14]

Oh oui d'accord , je suppose que la réaction d'une coumarine s'arretera plus tôt , je vais m'inspirer du lien pour la faire , je reviendrais surement à vous pour d'éventuelles questions ! Merci d'avance