C'est au dessus de mes connaissances je suis en études de médecine.
Je laisse les 1ère année de licence de chimie y répondre
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02/01/2013, 10h27
#5
invite09750ec6
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Re : degradation d'Hoffman
Je pencherais néanmoins pour une Élimination d'ordre 2
02/01/2013, 11h41
#6
HarleyApril
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Re : degradation d'Hoffman
bonsoir
le mécanisme du réarrangement n'est pas exact
la charge négative de l'hydroxyde ne peut pas créer de liaison
seuls des électrons peuvent le faire
il conviendra donc de mettre des doublets et de faire partir les flèches de ceux-ci
il se passe plusieurs choses
il y a hydrolyse de l'anhydride pour donner deux acides et une élimination d'eau ...
... mais il me semble que le mécanisme n'est pas celui-ci !
sinon, pourquoi mettre deux équivalents d'anhydride acétique ?
Bonjour , le lien que vous m'avez envoyé n'est pas la réaction de Knoevenagel ? la synthèse de perkin n'aboutit pas a une coumarine ?
02/01/2013, 13h25
#9
HarleyApril
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Re : degradation d'Hoffman
quand je suis le lien, je tombe bien sur une page dont le titre est "synthèse de Perkin"
la synthèse de Perkin permet de préparer des dérivés cinnamiques
c'est là-dessus que portait ta question 'passage de 3 à 4'
lorsque l'aromatique porte un hydroxyle en ortho, la réaction permet d'aboutir à une coumarine
une coumarine est un cinnamate cyclique !
il s'agit donc de la synthèse des coumarines utilisant la réaction de Perkin
Knoevenagel, c'est avec catalyse basique
cordialement
Dernière modification par HarleyApril ; 02/01/2013 à 13h28.
02/01/2013, 13h30
#10
invite6cbf8f24
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Re : Dégradation d'Hoffman
Oh oui d'accord , je suppose que la réaction d'une coumarine s'arretera plus tôt , je vais m'inspirer du lien pour la faire , je reviendrais surement à vous pour d'éventuelles questions ! Merci d'avance