Bonjour à tous,
Dans la dégradation d'Hoffman , la première étape consiste en une amide en présence d'hypobromite de sodium. Je constate que l'azote est lié au brome or comment l'hypobromite BrO- avec sa charge négative peut il attaquer le doublet , charge négative également ?
Merci d'avance.
On considère d'abord que l'hypobromite réagit avec l'eau pour former l'espèce neutre HOBr et l'ion OH-, puis que l'espèce neutre est en équilibre avec Br+ et OH-. Et c'est l'ion Br+ qui attaque le doublet...
Je n'ai pas pensé à décomposer comme suit , merci beaucoup !! Puis-je également vous demander tant que je suis avec Hoffman , comment on peut prévoir si on aura affaire à une élimination de type Hoffman ou Zaisev , ça doit avoir avec les effets donneurs mais je ne suis tout de même pas trop sure de pouvoir me l'expliquer , peut être avez vous un bon lien qui expliquerait ceci ?
Je me demandais aussi en regardant l'élimination d'Hoffman , qu'un ammonium quaternaire restait ionisé en permanence , comment est ce possible ? Ensuite si on chauffait cet ammonium quaternaire avec des OH- dans le milieu , on générait un alcène ? Pourquoi " en chauffant " ?
A froid la réaction est très lente.
Quand tu chauffes un ammonium quaternaire comme N(C2H5)4+ avec OH- , tu transformes le tout en amine N(C2H5)3 et en alcool C2H5OH. Mais tu sais sans doute que les alcools à chaud perdent de l'eau et se transforme en alcène. C2H5OH par exemple se transforme en éthène et H2O.
Bonsoir
Dans les bons cours, on lit que la dégradation d'Hofmann est une élimination. On obtient directement l'alcène.
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/amines.htm
Dans la pratique, cette réaction ne fonctionne pas bien et on récupère également l'alcool ... parmi les nombreux sous-produits
Cordialement
