[Chimie organique] Nomenclature R et S

[Euclide24]

Bonjour et bonne année

J'ai un petit problème de compréhension sur la nomenclature R et S en chimie organique.
Je connais la méthode mais je n'ai pas le bon résultat

J'ai fait un petit rapide schéma de la molécule qui me pose problème :



J'ai d'abord classé les groupements attachés au centre stéréogène (je pense avoir bon là dessus), je me place ensuite en opposition du groupement en première position, mais j'ai l'impression que je ne place pas les groupements aux bons endroits ou il y a un truc que je ne saisis pas.

Je sais que la réponse est : 2R et 3R mais je ne trouve pas ça

Merci d'avance pour votre aide, je ne sais pas si j'ai été clair
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[shaddock91]

Bonjour. Tu trouves 2S, 3S ?

[Euclide24]

Bonjour,

Oui je trouve 2S et 3S
Est-ce que la deuxième partie de mon dessin est bonne ?

[shaddock91]

L'atome d'hydrogène doit pointer vers l'arrière lorsque tu veux déterminer ta config, ce qui explique ton résultat (config inversée)

[A voir en vidéo sur Futura]

[Euclide24]

Je trouve toujours du S, y'a un truc que je dois pas bien saisir dans la représentation dans l'espace

[inviteda427b82]

Bonsoir et bonne année,

C'est jamais super évident de les trouver il faut s'entrainer sur beaucoup de molécule pour vraiment prendre le coup et réussir à bien imaginer les molécules en 3D dans sa tête à les faire tourner etc.. moi personnellement ma technique pour dire si c'est R ou S je me casse pas trop la tête 1)je définit l'ordre des substituants
2) je regarde les 3 substituants de plus haut degré pour savoir s'ils sont rangés dans le sens des aiguilles d'une montre (R) ou dans le sens inverse (S)
3) je regarde le substituant de degré le plus faible si celui si est vers l'arrière je conserve la config que j'avais trouvé s'il va vers l'avant je prend celle inversé à celle trouvé a l'étape 2

faut être méthodique et tout va bien bonne soirée

[Euclide24]

j'ai fait un petit schéma pour la première partie de la molécule :
Est-ce que c'est bon ?



Merci d'avance

[Euclide24]

Merci azur337 pour ta technique, j'avais déjà pensé à une astuce du genre

T'es sûr que ça marche à chaque fois ?

En tout cas ça a marché sur les différents exemples que j'ai testé, merci

[inviteda427b82]

Oui oui normalement il n'y a pas de soucis après je te conseil de prendre un bouquin style paul arnaud tu fais quelques exemples comme ça ça deviens naturel, ce sont des notions importantes de l'outil en somme et les profs par la suite ne se prennent plus la tête sur ça donc vaut mieux être capable de savoir en 3s si un carbonne est R ou S mais c'est pas compliqué. Bonne soirée et meilleurs voeux !

[inviteda427b82]

et pour la molécule que tu m'as présenté c'est faux, la configuration est S, regarde si tu appliques la technique que je t'ai donné pour l'étape 1 2 je suis d'accord tu as bien classé l'ordre des substituants tu trouves donc que le sens de priorité entre les substituants 1 2 et 3 correspond au sens des aiguilles d 'une montre (donc configuration R) maintenant viens l'étape 3 dans celle ci tu dois regarder vers pointe le substituant de plus bas degré s'il va vers l'arrière tu gardes la même configuration que tu avais trouvé en regardant l'ordre des substituants si il pointe vers l'avant tu prends celle contraire. donc dans ton cas le substituant de plus bas degré un atome d'hydrogène viens vers l'avant donc tu inverses la configuration que tu avais trouvé ( tu avais trouvé R donc ce serra S)
Il y a une logique dans ma technique (qui n'est surement pas la mienne) en réalité pour regarder dans quels sens sont rangés les substituants il faut se placer à l'opposé de la liaison comportant le substituant de plus bas degré alors soit tu t amuses à l'imaginer en 3D à le faire tourner si tu peux et si comme moi tu es feignant tu utilises ma technique. Eh oui c'est la feignantise qui fais innover