Stéréochimie

[Akaveli]

Bonsoir ! J'ai quelques interrogations concernant la stéréoisomérie (qui me retourne le cerveau) :

Il faut nécessairement deux centres chiraux au moins pour avoir un composé méso. C'est bien ca ?

D'ailleurs la définition de mon cours du composé méso me dérange: "stéréoisomères image miroir et superposables" . Mais forcément alors les deux composés sont identiques non ? Le caractère méso se trouve plutôt à l'intérieur même du composé, entre les deux centres chiraux, non ?

Les diastéréoisomères aussi requièrent deux centre chiraux minimum (hors isomérie géométrique) n'est-ce pas ?

Les énantiomères concernent eux toutes les molécules chirales, peu importe le nombre de centres chiraux, tant qu'ils restent images miroirs ?

Je sais pas si j'ai été très clair mais j'ai essayé !

Merci de votre aide !
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[shaddock91]

Bonsoir. Ne te retourne pas le cerveau, prends un exemple simple: l'acide meso-tartrique, par exemple.

[molecule10]

Bonsoir Akaveli :

Prenons par exemple l'acide tartrique qui possède deux atomes de carbone asymétriques mais ne possède que trois stéréoisomères car le (R,S)-acide tartrique est un composé achiral dit "méso" , car possédant deux atomes de

carbone asymétriques tout en ayant un centre de symétrie.


la molécule dessinée ayant la configuration méso c'est à dire d'après le dessin , cette molécule contient deux atomes de carbone asymétriques , qui possède un plan de symétrie allant de gauche à droite perpendiculairement au

plan du papier . les autres configurations L(+) et D(-) sont chirales et donne une paire d'énantiomorphes .

La forme méso est un diastéréoisomère .

Voir lecture de l'article ( http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_tartrique ) .

Bonnes salutations .

[Akaveli]

Déjà, merci de vos réponses

Donc selon l'exemple, on est d'accord, il n'y a que 3 formes car 2 sont identiques (R,S)=(S,R) si on retourne la molécule. Donc en fait quand on dit de deux composés qu'ils sont méso, c'est qu'ils sont identiques donc le caractère méso se trouve plutôt à "l'intérieur" de la molécule dans la complémentarité des deux centres chiraux qui "s'annulent" pour donner un pouvoir rotatoire nul. En gros, on dit d'une molécule qu'elle est méso, mais dire de deux molécules qu'elles sont méso me semble inutile vu que ce sont les mêmes molécules ?

Vous me suivez ? :P

Sinon merci de vos réponses et bonne journée !

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir

tu as raison, une molécule méso ne correspond pas à deux molécules

cordialement