Diéthyléther

[invite674580f1]

Bonjour, j'ai une question à laquelle je ne trouve pas de réponse sur le web, donc je la pose ici:

Le diéthyléther est un solvant, et l'acide acétique est soluble dans l'éther. Cela vient-il du fait que le groupe OH de l'acide est polarisé, et qu'il permet donc des liaisons H avec l'oxygene de l'éther ?

Si oui, alors tous les acides carboxyliques sont-ils solubles dans l'éther ou seulement ceux avec une chaîne carbonée réduite ?(disons 5C max, car après le caractère apolaire de la chaîne carbonée est trop fort et empêche l'éther d'approcher, comme dans l'eau ? )

Merci
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[invite674580f1]

Dans la lancée, comment savoir si un composé est soluble dans un solvant en général ? Je n'arrive pas à saisir le concept...

Les composés polaires/apolaires sont-ils toujours solubles dans les solvants polaires/apolaires ?

Les sels/ions sont toujours solubles dans l'eau, mais pourquoi ne le sont-ils pas dans le chloroforme par exemple ?

[invitef5d8180a]

Bonjour,
la question de solubilité est difficile à traiter sur le papier. En pratique c'est plus simple. tu mélanges et tu vois

C'est vrai que la règle générale c'est que des solvants polaires solubilisent des composés polaires (idem apolaire/apolaire).
Pour que 2 composés soit miscibles, il faut qu'ils puissent faire des interactions entre eux.
Si tu as AcOH et ether, tu as des interactions AcOH/AcOH, ether/ether et AcOH/ether. Si les 2 premiers types prennent le pas sur le dernier => démixtion.

[invite674580f1]

D'accord, donc il est quasiment impossible de voir sur le papier qu'elle intéraction va primer, et donc de savoir si le composé est soluble ou non, sauf pour certaines molécules ou la situation n'est pas ambigu, n'est ce pas ?

Donc dans le cas de sels, comment ca se passe ? Le chloroforme ne possède pas de paire non liantes donc il ne va pas pouvoir faire de liaisons H même s'il est polaire, et donc les ions du sels intéragissent entre eux et donc laissent le sel non dissocié et insoluble dans le chloroforme ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

Contrairement à ce que tu as écrit, le chloroforme possède bien des doublets non liants (sur les Cl).

Pour les sels, je pense qu'il faut aussi prendre en compte la constante diélectrique du solvant. Si elle est faible, il aura un pouvoir dissociant faible. Donc les ions seront fermement attachés à leur contre-ion. Il y aura donc une plus faible solvatation.

[moco]

Le problème de la solubilité est un des grands problèmes encore non résolus en chimie. Les considérations de polarité jouent un rôle important. mais il n'existe pas de théorie générale pour prévoir la solubilité d'un soluté quelconque dans un solvant quelconque. Sauf s'il y a une très grande ressemblance entre le soluté et le solvant. Par exemple, les alcanes se dissolvent dans d'autres alcanes.
Mais, pour prendre un autre exemple, personne n'est en mesure d'expliquer pourquoi le chlorure de calcium CaCl2 est l'un des produits les plus solubles dans l'eau qui existent, alors que le fluorure de calcium CaF2 est l'un des produits les moins solubles dans l'eau connus. Pourquoi le perchlorate d'argent est soluble dans le benzène ? Mystère !
De temps en temps, on trouve des articles qui paraissent dans des revues comme le Journal of Chemical Education, où quelqu'un trouve une relation valable pour une série de produits. Mais il y a toujours des exceptions.

[invite674580f1]

Oui c'est juste, le chloroforme possède bien des électrons non liants mais il ne les met pas à disposition.

Merci pour vos réponses en tout cas.