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Problème stabilité du pH



  1. #1
    Geekdulabo

    Problème stabilité du pH


    ------

    Bonsoir à toutes et à tous,

    Cet aprem j'ai été confronté à un problème au boulot. Alors je sais comment régler le problème en question mais ça me suffit pas, j'ai envie d'avoir une explication : pourquoi ça se passe comme ça ?
    J'ai synthétisé l'acide anthranilique, et j'ai rencontré des problèmes lors de l'extraction. Il faut que mon milieu soit entre pH 5 (en dessous l'amine se protone et passe en phase aqueuse) et 8 (au dessus l'acide se déprotone et passe dans la phase aqueuse).
    Donc je me met à pH 5 et puis je commence l'extraction à l'AcOEt. Tout se passe bien jusqu'à un moment où je n'arrive plus rien à extraire. AcOEt/MeOH, DCM/MeOH plus rien ne fonctionne.
    Je m'intéresse au pH au bout de la énième tentative : il est monté à 8 !
    J'acidifie jusqu'à 5 et puis je prends le pH entre chaque extraction et à chaque fois il augmentait de 1-1,5.
    J'aimerai savoir comment cela se fait-il que le pH ne reste pas stable, s'il y a une explication

    Je précise que la mesure de pH ne s'est pas faite par papier pH mais bien par pH-mètre et j'ai bien attendu 5 min le temps de stabiliser le pH sous agitation.

    Merci pour vos lumières !

    -----

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  3. #2
    Gramon

    Re : Problème stabilité du pH

    c'est quoi les concentrations relatives acide anthranilique et acide que tu as utilisé pour acidifier?

    si l'acide anthanilique joue un rôle dans la valeur du pH, le fait d'en enlever va changer le pH

  4. #3
    Geekdulabo

    Re : Problème stabilité du pH

    Pour réacidifier ma phase aqueuse j'ai utilisé du HCl 2N dans H2O
    Pour l'acide anthranilique, j'ai pas forcément de concentration à te donner on est parti de 1g dissout dans 100mL de phase aqueuse : soit 0.07 M

  5. #4
    Gramon

    Re : Problème stabilité du pH

    à pH 5 la concentration en proton est de 10-5M, c'est très faible. Suivant les pka exacte de l'acide anthranilique une petite partie de celui-ci sera sous forme déprotonée et contribuera au pH, quand tu l'enlève le pH monte.

    une solution serait d'utiliser une solution tampon, ça te permettra de voire si c'est bien ça le problème.

    sinon est-ce que tu es sur de tes valeurs de pka?

    j'ai jeté un coup d'oeil sur chemicalize, et il donne des valeurs calculées de 1,95 et 4,89.

    http://www.chemicalize.org/structure...)O)N&source=fp

  6. #5
    Geekdulabo

    Re : Problème stabilité du pH

    Mes valeurs de pKa peuvent très bien être fausses, je n'ai pas vérifié exactement, j'ai suivi le cahier de labo d'un ancien employé et soit qu'il a pas eu ce problème, soit il ne l'a pas mentionné.
    Mais en tout cas merci beaucoup, je ferai plus attention les prochaines fois

  7. A voir en vidéo sur Futura

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