Mécanisme d'oxydation par le PCC (pyridinium chlorochromate)
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Mécanisme d'oxydation par le PCC (pyridinium chlorochromate)



  1. #1
    minou3

    Mécanisme d'oxydation par le PCC (pyridinium chlorochromate)


    ------

    Bonjour!

    J'ai un exercice où je dois proposer un mécanisme pour cette réaction d'oxydation sur le cyclopentylméthanol. J'ai élaboré deux mécanismes qui arrivent tout deux à l'aldéhyde recherché, avec les mêmes sous-produits. Je ne sais cependant pas lequel est juste.
    • Dans le premier cas, je déprotonne la pyridine chargé avec l'oxygène négatif du chlorochromate. Par la suite, je fais attaquer l'alcool sur la nouvelle molécule chromée. S'en suit une attaque intramoléculaire immédiate.
    • Dans le deuxième cas, j'expulse le chlore du chlorochromate pour me retrouver avec CrO3 et Cl-. Par la suite, je fais attaquer l'alcool sur l'atome de chrome. S'en suit une attaque nucléophile de l'oxygène négatif sur la pyridine chargé. Puis, il y a attaque du Cl- pour déprotonner l'alcool.

    Ce n'est que le début de chaque mécanisme, mais à la fin, on se retrouve avec l'aldéhyde recherché, la pyridine chargé et HCrO3-.

    Merci beaucoup!

    EDIT:
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    Dernière modification par minou3 ; 13/02/2013 à 02h30. Motif: Ajout de la structure du PCC

  2. #2
    minou3

    Re : Mécanisme d'oxydation par le PCC (pyridinium chlorochromate)

    J'ai suivi mon premier point, mais quand je fais attaquer l'alcool sur la molécule chromée, j'expulse le chlore. J'ai donc Cl- et pyridine dans le milieu avec alcool + complexe chromé.

    Par la suite, je dois faire 2 déprotonations. Je suspecte que le Cl- est un meilleur nucléophile, en raison de sa charge négative nette (VS doublet libre de la pyridine), et qu'il déprotone en premier.

    Est-ce juste?

  3. #3
    molecule10

    Re : Mécanisme d'oxydation par le PCC (pyridinium chlorochromate)

    Bonjour minou3 : Regarde sur ( http://www.umich.edu/~chem216/216%20S11-Expt%202.p ) , tu trouveras le méchanisme avec PCC . Bonnes salutations .

  4. #4
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Mécanisme d'oxydation par le PCC (pyridinium chlorochromate)

    Citation Envoyé par molecule10 Voir le message
    Bonjour minou3 : Regarde sur ( http://www.umich.edu/~chem216/216%20S11-Expt%202.p ) , tu trouveras le méchanisme avec PCC . Bonnes salutations .
    Bonjour,
    apparement, le lien est mort.
    Ici, ( http://www.curvedarrowpress.com/partd/tollens.html ) ils décrivent un mécanisme concerté.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    minou3

    Re : Mécanisme d'oxydation par le PCC (pyridinium chlorochromate)

    Merci pour vos réponses. Cependant, elle ne m'amène pas à un mécanisme par étapes. Je me suis arrangé pour que ça ai de l'allure. La chimie organique est simplement de la logique. Je verrai bien ce que ça donne!

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