Transformation d'un carbonyle en alcène
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 5 sur 5

Transformation d'un carbonyle en alcène



  1. #1
    invite54bae266

    Transformation d'un carbonyle en alcène


    ------

    Bonsoir,

    cette après-midi un camarade m'a parlé d'une réaction qui permet de transformer un aldéhyde ou une cétone en alcène et qui aurait un meilleur rendement que la réaction de Wittig. Cependant, il ne sait plus comment elle s'appelle. Cela vous dit-il quelque chose ?

    -----

  2. #2
    invite6ab10cd3

    Re : Transformation d'un carbonyle en alcène

    Bonsoir,

    Il s'agit peut-etre de la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons. Elle ressemble fortement à la Wittig mais elle peut donner de bien meilleurs résultats selon les cas.

  3. #3
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Transformation d'un carbonyle en alcène

    L'oléfination de Tebbe ? http://en.wikipedia.org/wiki/Tebbe%27s_reagent

    NB: Vive les wittig en tout cas. Ca marche en général très bien (et c'est facile a mettre en oeuvre).
    Dernière modification par vpharmaco ; 15/02/2013 à 23h46.

  4. #4
    invite54bae266

    Re : Transformation d'un carbonyle en alcène

    Wakawaka : la Horner-Wadsworth-Emmons je l'assimilais à la Wittig (stéréochimie différente mais utilisation d'un ylure de P aussi).

    L'oléfination de Tebbe peut-être, oui, je lui en reparlerai. J'avais aussi trouver l'oléfination de Peterson.

    merci à vous

    PS : j'ai oublié de préciser que l'on cherchait à remplacer un R-C(O)-R' par un R-C(CH2)-R' particulièrement.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril

    Re : Transformation d'un carbonyle en alcène

    dans ce cas, c'est surement Tebbe
    c'est décrit dans organic synthesis sur la cyclohexanone (voir la biblio dans cet article)

    mais il y a aussi l'oléfination de Julia (sulfones) et ses modifications

    cordialement

Discussions similaires

  1. Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane
    Par invitebfccef88 dans le forum Chimie
    Réponses: 7
    Dernier message: 24/03/2012, 12h30
  2. Addition d'un organolithien sur un carbonyle
    Par Shadowlugia dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 19/12/2010, 20h24
  3. bromation d'un alcène
    Par invite04bedcfc dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 18/04/2009, 00h50
  4. hydratation d'un alcene
    Par invitebf1465c0 dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 07/04/2009, 22h46
  5. bromation d'un alcène
    Par inviteeafe6320 dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 21/04/2007, 16h11