Bonjour,
Je souhaiterais connaître le mécanisme d'hydrolyse qui donne accès au composé dans la synthèse décrite en pièce jointe. J'ai cherché sur le net mais avant tout dans mon cours, mais pas de mécanisme...
EDIT : au temps pour moi, la dernière étape c'est H2O2/NaOH (et pas H2O).
Dernière modification par TheMoustic ; 23/03/2012 à 16h46.
Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.
Il s'agit bien d'une oxydation au stade final. Tu dois générer RC(OH)2R (cétal), puis déshydratation pour conduire à la cétone. Voir mécanismes d'hydroboration.
Oui en effet c'est une oxydation, mais tout comme pour l'hydroboration des alcènes qui donne ensuite par oxydation l'alcool, je n'ai pas le mécanisme. Est-ce que ce que je propose en pièce jointe est correcte, et peut-on vraiment parler de cétal pour R-C(OH)2-R ?
Dernière modification par shaddock91 ; 24/03/2012 à 09h28.
Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.
Je me suis trompé dans le mécanisme, le "bon" est le suivant.
Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.
J'ai utilisé le terme cétal parce que plus explicite. Un cétal c'est RC(OR")2R', dans ce cas R''=H. On peut alors dire qu'il s'agit d'un gem diol ou d'un hydrate de cétone (instable)?Envoyé par TheMoustic
Dernière modification par shaddock91 ; 24/03/2012 à 09h23.
Ci-joint un mécanisme parmi les nombreux exemples, d'oxydation du bore (H2O2/OH-).
http://www.orgapolym.com/pdf/cahier4/hydroboration.pdf
bonjour,
en fonction des substituant du cétal, il peut rester sous forme d'hydrate. Si tel est le cas, un petit traitement au chloral et c'est dans la poche.
Parfait, merci de vos réponses
Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.
