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Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane



  1. #1
    TheMoustic

    Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane

    Bonjour,

    Je souhaiterais connaître le mécanisme d'hydrolyse qui donne accès au composé dans la synthèse décrite en pièce jointe. J'ai cherché sur le net mais avant tout dans mon cours, mais pas de mécanisme...

    EDIT : au temps pour moi, la dernière étape c'est H2O2/NaOH (et pas H2O).

    -----

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    Dernière modification par TheMoustic ; 23/03/2012 à 16h46.
    Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.

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  3. #2
    shaddock91

    Re : Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane

    Il s'agit bien d'une oxydation au stade final. Tu dois générer RC(OH)2R (cétal), puis déshydratation pour conduire à la cétone. Voir mécanismes d'hydroboration.

  4. #3
    TheMoustic

    Re : Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane

    Oui en effet c'est une oxydation, mais tout comme pour l'hydroboration des alcènes qui donne ensuite par oxydation l'alcool, je n'ai pas le mécanisme. Est-ce que ce que je propose en pièce jointe est correcte, et peut-on vraiment parler de cétal pour R-C(OH)2-R ?
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    Dernière modification par shaddock91 ; 24/03/2012 à 09h28.
    Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.

  5. #4
    TheMoustic

    Re : Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane

    Je me suis trompé dans le mécanisme, le "bon" est le suivant.
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    Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.

  6. #5
    shaddock91

    Re : Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane

    Citation Envoyé par TheMoustic Voir le message
    peut-on vraiment parler de cétal pour R-C(OH)2-R ?
    J'ai utilisé le terme cétal parce que plus explicite. Un cétal c'est RC(OR")2R', dans ce cas R''=H. On peut alors dire qu'il s'agit d'un gem diol ou d'un hydrate de cétone (instable)?
    Dernière modification par shaddock91 ; 24/03/2012 à 09h23.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane

    Ci-joint un mécanisme parmi les nombreux exemples, d'oxydation du bore (H2O2/OH-).
    http://www.orgapolym.com/pdf/cahier4/hydroboration.pdf

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  10. #7
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane

    bonjour,
    en fonction des substituant du cétal, il peut rester sous forme d'hydrate. Si tel est le cas, un petit traitement au chloral et c'est dans la poche.

  11. #8
    TheMoustic

    Re : Synthèse d'un composé carbonylé via un alkylborane

    Parfait, merci de vos réponses
    Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.

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