Re-bonjour,
Je bloque à nouveau sur une proposition de mécanisme :
En fait là, on fait attaque la base sur le carbone de l'aldehyde et l'énolate formé réagira avec l'autre molécule (4-heptanone) ?
Je suis un peu perdu, et merci pour vos réponses
J'y ai passé 10 bonnes minutes mais je l'ai !
Je te mets ça au propre et le publie
ah ah moi aussi j'ai un peu avancé ! tu me dis si t'as ça
Je pense qu'il devrait y avoir une prototropie, pour obtenir les doubles liaisons.
Heu je n'ai pas fait de prototropie... Je suis passé par une séquence aldolisation-crotonisation croisée.
Après je ne suis pas sûr alors si quelqu'un pouvait confirmer, ce serait parfait!
Je ne pense pas que ce soit une bonne idée de faire les "deux réactions" simultanément comme tu fais; il faut mieux en faire une puis dire "de même" pour l'autre fonction...
Personne pour valider nos mécanismes sinon ?
PS : Tu utilises quel logiciel pour faire ces jolies molécules ?
Oui, ton mécanisme est bon Chimiste_. Je ne sais pas si l'E1cB se produit avant la cyclisation mais il s'agit bien de déprotonner en alpha du carbonyle, additionner l'énolate sur l'aldéhyde, former l'alcool et éliminer OH- par une E1cB.
Remarque : C'est la seule réaction (que je connaisse) ou OH- n'est pas un très mauvais groupe partant. Dans une SN classique, OH- ne part jamais.
Dernière modification par ZuIIchI ; 02/03/2013 à 12h27.
Déjà merci beaucoup Chimiste_ pour avoir consacré du temps à mon mécanisme et je pense que c'est le mécanisme juste, et, du coup moi j'étais parti, tête baissée, avec KOH sans réutiliser l'eau formée au cours du mécanisme.
J'utilise chemdraw en version gratuite limitée.
Encore merci pour cette réaction à laquelle je n'avais pas pas pensé.
C'est une question de pKa. Un alcoolate est bien plus basique que l'eau. Donc l'eau est déprotonnée.
Un logiciel gratuit sur windows et qui n'est pas trop trop mal est ChemSketch. Sinon je crois que d'autres sur FS préfèrent IsisDraw. C'est une question d'habitude et d'affinité.
Ok ZuIIchI merci, je ne savais pas
