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Chimie organique : aldolisation



  1. #1
    maxeam

    Chimie organique : aldolisation


    ------

    Re-bonjour,

    Je bloque à nouveau sur une proposition de mécanisme :
    reaction.png

    En fait là, on fait attaque la base sur le carbone de l'aldehyde et l'énolate formé réagira avec l'autre molécule (4-heptanone) ?
    Je suis un peu perdu, et merci pour vos réponses

    -----

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  3. #2
    Chimiste_

    Re : Chimie organique : aldolisation

    J'y ai passé 10 bonnes minutes mais je l'ai !

    Je te mets ça au propre et le publie

  4. #3
    maxeam

    Re : Chimie organique : aldolisation

    ah ah moi aussi j'ai un peu avancé ! tu me dis si t'as ça

    prototropie.png

    Je pense qu'il devrait y avoir une prototropie, pour obtenir les doubles liaisons.

  5. #4
    Chimiste_

    Re : Chimie organique : aldolisation

    Heu je n'ai pas fait de prototropie... Je suis passé par une séquence aldolisation-crotonisation croisée.

    Après je ne suis pas sûr alors si quelqu'un pouvait confirmer, ce serait parfait!
    Images attachées Images attachées
    Dernière modification par Chimiste_ ; 01/03/2013 à 21h51.

  6. #5
    Chimiste_

    Re : Chimie organique : aldolisation

    Je ne pense pas que ce soit une bonne idée de faire les "deux réactions" simultanément comme tu fais; il faut mieux en faire une puis dire "de même" pour l'autre fonction...

    Personne pour valider nos mécanismes sinon ?

    PS : Tu utilises quel logiciel pour faire ces jolies molécules ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : Chimie organique : aldolisation

    Oui, ton mécanisme est bon Chimiste_. Je ne sais pas si l'E1cB se produit avant la cyclisation mais il s'agit bien de déprotonner en alpha du carbonyle, additionner l'énolate sur l'aldéhyde, former l'alcool et éliminer OH- par une E1cB.

    Remarque : C'est la seule réaction (que je connaisse) ou OH- n'est pas un très mauvais groupe partant. Dans une SN classique, OH- ne part jamais.
    Dernière modification par ZuIIchI ; 02/03/2013 à 13h27.

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  10. #7
    maxeam

    Re : Chimie organique : aldolisation

    Déjà merci beaucoup Chimiste_ pour avoir consacré du temps à mon mécanisme et je pense que c'est le mécanisme juste, et, du coup moi j'étais parti, tête baissée, avec KOH sans réutiliser l'eau formée au cours du mécanisme.

    J'utilise chemdraw en version gratuite limitée.

    Encore merci pour cette réaction à laquelle je n'avais pas pas pensé.

  11. #8
    ZuIIchI

    Re : Chimie organique : aldolisation

    C'est une question de pKa. Un alcoolate est bien plus basique que l'eau. Donc l'eau est déprotonnée.

    Un logiciel gratuit sur windows et qui n'est pas trop trop mal est ChemSketch. Sinon je crois que d'autres sur FS préfèrent IsisDraw. C'est une question d'habitude et d'affinité.

  12. #9
    maxeam

    Re : Chimie organique : aldolisation

    Ok ZuIIchI merci, je ne savais pas Tout semble plus clair !

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