Chimie organique - Trouver des isomères de chaîne à partir d'une formule brute

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

je me permets, encore une fois, de venir demander votre aide.
Je nage en pleine chimie organique et suis proche de la noyade...

Je dois faire face à un exercice dont je vous livre l'énoncé:

img018.jpg

J'ai trouvé facilement la formule semi-développée d'un premier isomère, ainsi que la formule topologique correspondante (je vous livre mon brouillon):

img019.jpg

Pour ce qui est de trouver les autres isomères, pouvez-vous me dire comment je dois procéder? Je m'explique:
je ne vous demande pas la solution évidemment mais existe-t'il une procédure à suivre pour trouver les autres
isomères de chaîne, ou dois-je procéder par "tâtonnement" (en respectant le nombre de liaisons que peut former un atome de C)?

Merci encore une fois pour votre aide.

Cordialement.

Clark.
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[norien]

Bonjour.

Il vous faut maintenant chercher les isomères à chaîne ramifiée.

Petit retour arrière...
Jusque C₃, il n'y a qu'une seule chaîne possible.
A partir de C₄, plusieurs possibilités se présentent ; repartez de la chaîne en C₃ (C-C-C) et voyez où rajouter le 4°C ; il y a deux possibilités.

Pour les isomères de C₅H₁₂, procédez de manière analogue : repartez de chacune des possibilités en C₄ et voyez les emplacements possibles d'un 5°C ; il y a 3 possibilités.

Au revoir

[clark_gaibeule]

Bonsoir Norien,

merci pour vos indications. Je dois rebosser mon exercice demain matin et ne manquerai pas de vous tenir au courant!
Merci pour votre aide et pour votre gentillesse.
Bonne soirée.

Cordialement.

Clark

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous et bonjour Norien,

comme je vous l'avais dit hier, je vous donne de mes nouvelles.
Merci pour votre méthode, j'ai tout compris et ça marche!

En revanche, cet exercice m'amène à me poser de nouvelles questions. Je vous transmets les scans de mes brouillons...

Pour une chaîne carbonée à 5 atomes de C, les deux chaîne suivantes sont-elles équivalentes?

img021 - Copie.jpg

En ce qui concerne les 3 formules topologiques suivantes, sont-elles équivalentes?

img020 - Copie.jpg

Ensuite, dans la formule topologique suivante, qu'en est-il des angles de liaison à 120° entre les atomes de C?

img021.jpg

Je vous remercie encore.

Passez un bon week-end.

Cordialement.

Clark

[A voir en vidéo sur Futura]

[norien]

Hello Clark !

Pour vos deux premières questions...

Pour une chaîne carbonée à 5 atomes de C, les deux chaîne suivantes sont-elles équivalentes?

En ce qui concerne les 3 formules topologiques suivantes, sont-elles équivalentes?

La réponse est oui.

Pour la troisième question, je pense qu'elle est correcte, mais je n'en suis pas sûr à 100% ; j'aurais plutôt tendance à utiliser un représentation type Cram :

deux liaisons dans le plan de la feuille, représentées par des tirets faisant 120° entre eux

une liaison en avant du plan, représentée par un triangle plein

une liaison en arrière du plan, représentée par des pointillés

Désolé de ne pas être plus catégorique...

Au revoir.

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à toutes et bonjour Norien,

Je me retrouve face à un nouvel exercice portant sur le même sujet.
Je vous en livre l'énoncé:

img022 - Copie.jpg

Alors j'ai réussi à trouvé 7 isomères sur 8, ce qui est un gros progrès pour moi!!!

Mais voici la question que je me pose concernant le 8ème isomère:
Comment trouver la 3ème fomule (entourée en rouge) avec une chaîne à 5C?

Capture plein écran 18032013 114821.jpg

Avec votre méthode, je n'y arrive pas "simplement".
D'où sort-elle?
Si je schématise la chaîne carbonée de cet isomère, je trouve le schéma suivant (il s'agit d'un brouillon):

img024.jpg

Mais alors, ne pourrait-on envisager ce schéma-ci, qui correspondrait à la chaîne carbonée d'un autre isomère (ce qui nous en ferait 9 et non plus 8...)?

img024 - Copie.jpg

Merci encore une fois pour votre aide.

Bon après-midi à toutes et à tous.

Cordialement.

Clark

[norien]

Bonjour.
J'ai un peu de difficultés à cerner vos problèmes.
En ce qui concerne le nombre d'isomères de chaîne en C₇, il y en a bien 9.
Pour contrôler votre recherche, je vous renvoie vers le lien suivant :
http://fr.wikipedia.org/wiki/C7H16

Au revoir.

[clark_gaibeule]

Bonsoir à toutes et bonsoir à tous et bonsoir Norien, :)

si je me réfère à votre source, C7 H16 a même 11 isomères...
Je suis navré mais je suis complètement largué là

Cordialement. :)

Clark

[norien]

Ce qui vous intéresse, ce sont les isomères de chaîne. C₇H₁₆ possède 9 isomères de chaîne ; parmi ces 9 isomères, 2 possèdent un carbone asymétrique, ce qui conduit à un autre type d'isomérie appelée énantiomèrie (au total, il existe donc bien 11 isomères différents)
Pour satisfaire votre curiosité, les deux molécules d'un couple d'énantiomères ont même chaîne, mais sont images l'une de l'autre dans un miroir.
Cette propriété se rencontre dans les molécules possédant un carbone asymétrique, c'est à dire un carbone tétraédrique lié à quatre substituants différents.

Que ceci ne vous embrouille pas pour le moment...

Au revoir.

[clark_gaibeule]

Bonsoir Norien

merci en tout cas de continuer à m'aider, j'apprécie!
J'essaye de m'accrocher...
Parmi les 9 isomères, vous me dîtes que deux possèdent un carbone "asymétrique".

S'agit-il de celui-ci:

img023.jpg

et de celui-là?

img025.jpg

Parce que justement ce sont ceux qui me posent problème... Je reprends ma question du départ, comment obtenir ces deux isomères, simplement, avec la méthode que vous m'avez donnée? Perso je n'obtiens que les 7 autres, mais pas ces deux-là...

Merci encore!

Cordialement.

Clark

[norien]

Seul le second cité comporte un carbone asymétrique, il s'agit du 3-méthylhexane.
Vous l'obtenez en partant du n-hexane et en plaçant le 7° C sur le 3° carbone de la chaîne en C₆.

Le premier que vous citez, c'est à dire l'éthylpentane (ou 3-éthylpentane) s'obtient en partant du 3-méthylpentane et en rajoutant le 7° C sur la ramification (la ramification méthyle devient alors une ramification éthyle).

Bonsoir.

[clark_gaibeule]

Bonsoir Norien,

je voulais vous remercier pour votre aide et pour votre patience.
J'y vois beaucoup plus clair grâce à vous.

Bonne fin de soirée et encore merci!

Cordialement.

Clark