[chimie organique] déterminer une formule brute par microanalyse

[invite3b4620fb]

Bonjour, j'ai un gros soucis pour demarer un exos de chimie organique et ça m'handicap pour la suite. Voici la partie de l'enoncé qui coince :

DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE L’ alpha-IRONE

La microanalyse quantitative (oxydation totale par l’oxydation de cuivre II dans un courant de
dioxygène), effectuée sur un échantillon de masse mo = 10,32 mg, fournit m1 = 30,83 mg de
dioxyde de carbone CO2 et m2 = 9,91 mg d’eau. [ Je précise que je ne connais pas du tout cette technique ]
La masse molaire de l’ alpha -irone est M = 206 g.mol-1.

I.1.a) En supposant que la molécule d’ alpha-irone ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, déterminer la formule brute de l’ alpha-irone .

I.1.b) Déterminer le degré d’insaturation que présente la molécule.

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[invited2c5bd21]

Bonjour, j'ai un gros soucis pour demarer un exos de chimie organique et ça m'handicap pour la suite. Voici la partie de l'enoncé qui coince :

DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE DE L’ alpha-IRONE

La microanalyse quantitative (oxydation totale par l’oxydation de cuivre II dans un courant de
dioxygène), effectuée sur un échantillon de masse mo = 10,32 mg, fournit m1 = 30,83 mg de
dioxyde de carbone CO2 et m2 = 9,91 mg d’eau. [ Je précise que je ne connais pas du tout cette technique ]
La masse molaire de l’ alpha -irone est M = 206 g.mol-1.

I.1.a) En supposant que la molécule d’ alpha-irone ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, déterminer la formule brute de l’ alpha-irone .

I.1.b) Déterminer le degré d’insaturation que présente la molécule.

Tu as du avoir une formule.
Au cas ou, même si tu ne l'as pas, c'est juste de la logique : essaie de trouver une formule reliant les masses molaires de ces éléments et la M du composé

[invite3b4620fb]

Je n'a aucune formule pour m'aider hélas.
Si j'essaie d'utiliser les masses molaires j'obtiens pour l'eau M(H2O)=18 et M(CO2)=44.
Je dois donc avoir x44+y18=206. Mais comment je résoud ça ?

Et en plus dasn l'énnoncé il y a des valeur de masse m0, m1 et m2. A quoi ça me sert ici ?

[inviteb7fede84]

Je n'a aucune formule pour m'aider hélas.
Si j'essaie d'utiliser les masses molaires j'obtiens pour l'eau M(H2O)=18 et M(CO2)=44.
Je dois donc avoir x44+y18=206. Mais comment je résoud ça ?

Et en plus dasn l'énnoncé il y a des valeur de masse m0, m1 et m2. A quoi ça me sert ici ?

Bonjour. m0 c'est la masse de l' échantillon composé de C,H,O. m1 est la masse de CO2 résultant de la combustion dont tu peux déduire la masse de C contenue dans l'échantillon. Idem pour m2 qui va permettre de calculer la masse de H. Par différence tu vas calculer la masse de O.

Ainsi tu auras les masses de C, H, O, constituant la masse m0 de l'échantillon.

A partir de cela il faut encore réfléchir, mais tu auras déjà bien avancé. Bon courage

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3b4620fb]

D'accord j'y suis n(CO2)=n(C).
n(C)=m(CO2)/M(CO2)
A partir de là je trouve le pourcentage massique de C et ensuite le nombre de C dans la molécules (14 ici, ce qui doit être vraisemblable).

MAIS, quand je fait ça pour l'hydrogéne, ça ne marche plus.
Pourtant comme il y a deux "H" dans H20 j'ai pensé à diviser par deux !
n(H)=n(H20)/2. Mais ça me donne un résulat abbérant !

[inviteb836950d]

MAIS, quand je fait ça pour l'hydrogéne, ça ne marche plus.
Pourtant comme il y a deux "H" dans H20 j'ai pensé à diviser par deux !
n(H)=n(H20)/2. Mais ça me donne un résulat abbérant !

Moi j'aurais multiplié par 2 ...

[moco]

L'irone est une molécule C₁₄H₂₂O. Tu dois donc arriver à ce résultat.

Ta molécule a la formule C_xH_yO_z. Avant toute chose on peut déjà poser :
12x + y + 16z = 206.
Bon ! tu brûles 10.32 mg, ce qui fait 10.32/206 = 5.01 · 10^-5 mol. Es-tu sûr de ton 10.32 ? N'est-ce pas plutôt 10.3 mg
La combustion de 1 mole de ton composé forme x mole de CO₂, dont la masse molaire est 44 g/mol,
La combustion de 5.01 · 10^-5 mole de ton composé forme 5.01 x 10^-5 · x mole de CO₂, ce qui pèse :
5.01 10^-5 · 44 · x g = 2.204 x mg
Et ceci pèse 30.83 mg. Donc x = 14.7 .
Pas fameux. On devrait trouver un nombre entier !! Refais mes calculs. Il y a peut-être une erreur.
On devrait trouver 14 ...

Passons à l'Hydrogène.
1 mole de ton composé contient y atomes H et forme y/2 mole H₂O
5.01 10^-5 mole de ton composé forme donc 5.01 10^-5 y/2 mole de H₂O, ce qui pèse :
5.01 10-5 · 18 · y/2 = 45.09 10^-5 y mg.
Et ceci pèse 9.91 mg.
9,91 = 0.4509 y
y = 22
C'est un meilleur résultat qu'avec le carbone !!

Pour trouver z, tu reviens à ma toute première équation :
14 x + y + 16 z = 206.
Avec x = 14 et y = 22, tu tires :
14·12 + 22 + 16 z = 206
z = 1 !

[inviteb7fede84]

Tu devrais trouver C14H22O

[invite3b4620fb]

C'est nickel, j'ai réussit !
Niveau calcul pour C j'obtenais bien 14,00....et des poussiéres, donc 14, quoi.
Pour H j'avais divisé au lieu de multiplier (mauvaise logaique de ma part ).
Et pour l'oxygéne j'a trouvé 1, tout baigne !
J'ai pu du coupo calculer mes insaturations ( 4 ).

Merci pour vos explications !