Chimie organique : synthèses avec meilleurs rendements

[inviteab7df9d3]

Bonsoir à tous ,
Etant actuellement en terminale STL , je viens vers vous afin que vous puissiez m'aider sur quelques questions concernant la chimie organique , donc les voici :

1) La technique du montage de Dean-Stark ne semble pas vérifier un des douze critères de la chimie verte , lequel ?
2) Dans le document 5 ( c'est une schématisation sur le procédé d'estérification par émulsion avec des micelles ) , un tensio-actif ( le DBSA) a été utilisé en phase aqueuse. On parle d'un procédé par utilisation d'une emulsion. Sachant que le solvant est de l'eau. Interpréter le rendement élévé de 84 %
Quel autre rôle peut jouer le DBSA ?

Merci d'avance à tous ceux qui me répondront ,
je reste à votre disposition pour d'éventuelles informations
Cordialement ,
Anushya
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[HarleyApril]

bonsoir

1/ le dean stark utilise un solvant autre que l'eau
2/ ne sachant pas de quelle réaction il s'agit, je ne peux même pas dire que 84% est un rendement élevé ...

Cordialement

[invite766a6009]

Bonsoir,

Pour pouvoir dire si le rendement est élevé, il faut connaître plus précisement les conditions.
Mais bon faisons quelques suppositions : une réaction d'estérificaton est la condensation d'un alcool avec un acide pour donner un ester et de l'eau. En général la constante d'équilibre est d'environ 1 (donc un rendement de 50%), avec les réactifs (acide, alcool, ester ou eau) dans des proportions de 1 pour 1 (supposons qu'on se trouve dans ce cas l'acide et l'alcool pour rester dans le principe d'économie de réactifs de la chimie verte). Dans ton exemple, on fait la réaction en milieu aqueux : l'équilibre devrait donc être déplacé vers la formation de l'acide comme l'eau est en grand excès.
Pour obtenir 84% d'ester on doit donc déplacé l'équilibre, ce qui est le rôle du DBSA : les micelles qu'il forme on une cavité apolaire en leurs centre dans laquelle l'ester formé, qui est l'espèce la moins polaire de notre milieu réactionnel, est très content de rentrer. On enlève donc petit à petit l'ester formé du milieu réactionnel (il rentre facilement dans la cavité mais n'en sort que très difficilement) ce qui permet (principe de Le Châtelier), de déplacer l'équilibre est d'obtenir ce rendement.

Pour le 2ème rôle : les réaction d'estérification sont-elles catalysées habituellement? Quelle est la structure du DBSA?

[inviteab7df9d3]

merci beaucoup pour vos contributions ! par contre , je ne comprends pas très bien votre explication Temujin ... :$

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteab7df9d3]

je pense que le DBSA a une structure en amphiphile ...

[invite766a6009]

En fait le produit de la réaction, l'ester n'est pas (ou peu) soluble dans l'eau : il va donc se trouver à l'intérieur des micelles où l'eau ne peut pas entrer. Il est donc protégé de l'hydrolyse, qui est la réaction inverse de la réaction d'estérification. On déplace ainsi l'équilibre ce qui permet un bon rendement.
Sans la présence des micelles il est impossible de faire une estérification à partir d'un acide avec l'eau comme solvant.

[inviteab7df9d3]

d'accord merci je comprends mieux mais ça veut dire quoi déplacer l'équilibre ? parce que je le vois souvent cette phrase mais concrètement je ne vois pas trop ce que ça veut dire .. --'

[invite766a6009]

Les réactions chimiques sont souvent (en chimie orga particulièrement) un équilibre : ce qui veut dire que la réaction dans le sens 1 (vers les produits) et celle dans le sens 2 (vers les réactifs) se font constamment dans le milieu. On atteint l'équilibre quand, selon les vitesses de réaction, on créé autant de produits que réactifs.
A ce moment là, en apparence le système est statique, mais en fait c'est seulement la proportion de produits/réactifs qui ne change pas. (exemple : si on pouvait suivre une molécule particulière dans la réaction d'estérification, on la verrait de temps en tant sous la forme d'ester, d'autre fois sous la forme d'acide).
C'est sur ces réaction qu'on peut déplacer le plus aisément l'équilibre en changeant simplement les conditions. Ainsi, dans l'estérification, on comprend facilement que si on rajoute beaucoup d'eau dans le milieu, il y aura beaucoup plus de chance qu'une molécule d'eau "rencontre" une molécule d'ester et ainsi l'hydrolyse. En rajoutant de l'eau, on va donc déplacer l'équilibre dans le sens de la formation de l'acide.