Bonjour, je suis un peu bloquée pour le premier exercice ... Comment est-ce que je pourrai le continuer, ou bien où se cache mon erreur ?
Pour le second, j'ai un doute à l'étape de la monobromation car elle me donnerait un Br sortant du plan et un entrant dans le plan. Du coup, est-ce la meilleure façon d'arriver à avoir le composé demandé en majorité?
Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider ?
Merci d'avance !
Pièces jointes supprimées
Dernière modification par JPL ; 20/05/2012 à 12h41.
Bonjour.
Désolé, mais les images doivent être postées sous un format image, sinon, l'utilisation sera vraiment trop loure.
Pour la modération.
Bonjour, je suis un peu bloquée pour le premier exercice ... Comment est-ce que je pourrai le continuer, ou bien où se cache mon erreur ?
Pour le second, j'ai un doute à l'étape de la monobromation car elle me donnerait un Br sortant du plan et un entrant dans le plan. Du coup, est-ce la meilleure façon d'arriver à avoir le composé demandé en majorité?
Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider ?
Merci d'avance !
image reaction 1.pngimage reaction 2.png
bonjour,
pour le 1)
en partant du nitrobenzene, tu peux faire une formylation de Vilsmeier-Haack (sélective en position méta). Puis réduction de l'aldéhyde formé et éthérification de willamson. Enfin, tu transforme le nitro en NH2 par réduction (et réduction de la double liaison en même temps... 2 étapes en 1) sel de diazonium et CuBr pour faire le bromure.
pour le 2)
une simple mitsunobu-wilk fera l'affaire. (http://www.sciencedirect.com/science...40403999015099 )
pas de passage par un carbocation sinon tu va racémiser ton centre sétéréogène et ta synthèse ne sera plus énantiospécifique.
Pas de trace de la réaction de Vilsmeier-Haack et du mitsunobu-wilk dans mon cours, je ne sais pas si j'y aurai droit lors de mon examen ! N'aurai-tu pas une autre chaîne de réactions plus basique ? Pour te situer mon cours est un cours basique de chimie organique en première année de médecine ?
Merci en tout cas !
1) j'éviterai la friedel-craft avec un chloroalcane... sinon tu auras de la polysubstitution. aurais-tu la Gattermann–Koch dans ton cours?
basiquement, il faut acyler et non alkyler ton noyau benzénique.
2) Tu peux aussi faire de ton alcool un groupement partant (un triflate) et le substituer par un CN en utilisant du KCN par exemple. L'avantage de la mistunobu est que tu es sur de l'inversion de configuration (réaction stéréospécifique)
Mais avec un triflate/KCN, tu pourrais avoir un mélange SN1/SN2 (voire même de l'élimination...) et donc perdre en sétéréosélectivité.
