Petite question de chimie organique

[invitef5da97d4]

Bonsoir à tous !

J'ai un petit problème de chimie organique (je suis en PCSI option PC), cela concerne les alcènes :

On me dit qu'un dérivé D (C8 H18 O) chauffé en milieu acide conduit au triméthyl-1,5,5-cyclopentène. On me demande quelle est la structure de D.

De plus, on nous dit qu'un alcool chauffé en milieu acide donne un alcène (en fait il s'agit de la réaction inverse de l'hydrolyse d'un alcène).

Donc je suis parti du composé triméthyl-1,5,5-cyclopentène auquel j'ai fait subir une hydrolyse en milieu acide, et je tombe sur du 1,5,5-triméthylcyclopentan-1-ol.

Malheureusement, la formule brute de ce dernier est C8 H16 O ce qui ne correspond pas à celle donnée dans l'énnoncé. Pourtant, en hydrolysant ce composé, je retrouve bien le triméthyl-1,5,5-cyclopentène. Il me manque deux atomes d'hydrogène.

Que faire ?
Merci d'avance pour votre aide
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[WestCoast85]

une erreur dans l'énoncé ?!

[invitef5da97d4]

Difficile à dire, mise à part que dans mes molécules, j'ai mis que
triméthyl-1,5,5-cyclopentène = 1,5,5-triméthylcyclopentène.

Les erreurs d'énoncé sont quand même rares, surtout que ça doit sortir d'un sujet de concours

[invited5c60496]

La formule C8H18O est du type CnH2n+2 avec 8 carbones et 18 hydrogène donc ton composé est saturé et ne possède ni insaturation ni cycle .... donc un cyclo-pentane est de toute façon incompatible avec la formule ta seule solution sera donc de former le cycle au cour de la trans formation... mais comme cela conduit à un alcène, je pense qu'il y a un problème ou qu'il n'y as pas qu'une seul étape !

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonsoir

Si le dérivé de départ n'est pas cyclique ?!

[shaddock91]

J'ai répondu en même temps que Ran 2, ce qui explique mon message.

[invitef5da97d4]

Merci pour vos réponses.

Effectivement, j'aurai du regarder de plus près ma formule brute. Ce qui est à peu près certain c'est que le composé D est un alcool

je vais me replonger dedans cet aprem et voir si je peux en tirer un mécanisme obscur

[invitea047670f]

pour moi il doit etre une réaction de transposition vers un carbone defficient en éléctrons peut etre aue tu as un alcool primère et sous l'action du chauffage et l'acide on va le deshydrater.

[shaddock91]

2-methyl, heptane-6-ol.

[WestCoast85]

2-methyl, heptane-6-ol.

OK mais il y a un truc qui m'échappe au niveau du méca !

Admettons que l'on forme le carbocation, il faut bien quelque chose ayant un caractère nucléophile pour venir réagir avec le carbocation ?

[invitef5da97d4]

2-methyl, heptane-6-ol.

Hum merci, pourrais tu m'expliquer rapidement par quel mécanisme tu as abouti à ce composé ?

Parce que j'ai encore tenté plusieurs choses cet aprem et je n'ai rien trouvé de convaincant.

Est ce que ce mécanisme est censé être abordable pour le pauvre PCSI que je suis ?

[shaddock91]

En milieu acide fort:
Deshydratation de l'alcool secondaire (alcène), formation d'un carbocation sur l'isopropyl terminal (à l'autre bout de la chaine) qui attaque sur l'alcène formé pour fermer le cycle.

[WestCoast85]

Et par quel miracle tu formes ton carbocation sur le fragment iPr ?

[shaddock91]

Par protonation comme un tBu, c'est connu
C'est moins facile qu'un tBu, mais c'est possible

[invite73061056]

SVP dessinez moi le méca parceque je n'y entends rien.