traitement pour une déprotection d'un groupement phtalimide

[lucie94]

Bonjour à tous,

J'ai réalisé une déprotection d'un groupement phtalimide sur un azote (cf pièce jointe) avec NaOH dans le THF et je ne sais pas trop comment m'y prendre pour traiter la réaction. Je pensais avoir les produits décrits dans la pièce jointe mais je n'en suis pas sûre.
Du coup, je pensais d'abord évaporer mon milieu.
Puis ajouter de l'eau et laver la phase aqueuse avec du dichlorométhane.
Ensuite, acidifier la phase aqueuse avec une solution de HCl(1N) afin de protoner l'azote et extraire le produit désiré avec de l'acétate d'éthyle.
Est ce que cela vous parait bien ou alors suis-je complètement à côté de la plaque?

Je vous remercie d'avance d'avoir pris le temps de me lire et de me répondre.

Lucie
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[shaddock91]

Bonjour. A côté de la plaque, un peu ... Tu n'as aucune chance de retrouver de l'anhydride phtalique dans le milieu, mais de l'acide phtalique. En milieu aq. basique tu vas solubiliser l'acide phtalique et ton hydrazine pourra être directement extraite par un solvant (DCM ou Et2O). Si tu évapores avant, attention, je ne connais pas la formule de ton hydrazine, mais tu peux éventuellement la perdre...par distillation.

Si tu acidifies le milieu, ton hydrazine va être protonée, soluble dans l'eau, ce n'est pas ce que tu cherches !

[lucie94]

Merci de votre réponse.
J'avais oublié de préciser que j'avais chauffé la réaction. Du coup, je pensais que l'anhydride phtalique se formait. J'ai pu faire une plaque ccm et j'obtenais une tâche de même Rf donc je me suis dis que l'anhydride phtalique s'était formé... Je n'ai pas d'acide phtalique au laboratoire donc je n'ai pas pu comparer les Rf avec celui-ci.
Encore merci pour les conseils.