hydrolyse d'un acetal pour déprotection d'une cétone

[invitedee75395]

Bonjour à tous.
J'ai en vue de poser un alcyne sur le carbone fonctionnel d'un alcool, lequel est situé dans la même molécule qu'une cétone.
J'ai l'intention de protéger la cétone par acétalisation pour attaquer cette même fonction produite par oxydation de l'alcool par le propynure de lithium.
Il reste alors à déprotéger la cétone initiale et protoner l'alcoolate par hydrolyse.
Oui mais l'alcyne risque aussi d'être hydrolysé, il me semble. Me trompe-je?
Merci pour votre aide ou vos éventuelles suggestions.
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[invite882b13dc]

salut,
Il me semble avoir vu faire ce genre de TP, sans hydrolyser l'alcyne. La déprotection d'un acétal ne nécessite pas un acide très fort (en général, mais il est vrai que cela dépends un peu de ta molécule).
Il me semble donc que ta synthèse est viable. Il te suffit de commencer par tester des acides faibles pour ta déprotection final (genre acide camphresulfonique, acide para-toluènesulfonique ou acide acétique).

[invitea2369958]

Bonjour,

L'hydrolyse d'un alcyne est classiquement réalisée en présence d'un sel de mercure donc pas de risque lorsque tu vas hydrolyser ton acétal.

[invitedee75395]

Merci beaucoup à tous les deux pour votre aide.
Il est vrai que l'hydrolyse des alcynes nécessite des conditions spéciales et que la similitude avec les alcènes a ses limites.
C'est parfait je peux lancer dès lundi, merci encore.

[A voir en vidéo sur Futura]