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hydrolyse d'un acetal pour déprotection d'une cétone



  1. #1
    sciences en folies

    hydrolyse d'un acetal pour déprotection d'une cétone

    Bonjour à tous.
    J'ai en vue de poser un alcyne sur le carbone fonctionnel d'un alcool, lequel est situé dans la même molécule qu'une cétone.
    J'ai l'intention de protéger la cétone par acétalisation pour attaquer cette même fonction produite par oxydation de l'alcool par le propynure de lithium.
    Il reste alors à déprotéger la cétone initiale et protoner l'alcoolate par hydrolyse.
    Oui mais l'alcyne risque aussi d'être hydrolysé, il me semble. Me trompe-je?
    Merci pour votre aide ou vos éventuelles suggestions.

    -----


  2. #2
    laurisa

    Re : hydrolyse d'un acetal pour déprotection d'une cétone

    salut,
    Il me semble avoir vu faire ce genre de TP, sans hydrolyser l'alcyne. La déprotection d'un acétal ne nécessite pas un acide très fort (en général, mais il est vrai que cela dépends un peu de ta molécule).
    Il me semble donc que ta synthèse est viable. Il te suffit de commencer par tester des acides faibles pour ta déprotection final (genre acide camphresulfonique, acide para-toluènesulfonique ou acide acétique).
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  3. #3
    WestCoast85

    Re : hydrolyse d'un acetal pour déprotection d'une cétone

    Bonjour,

    L'hydrolyse d'un alcyne est classiquement réalisée en présence d'un sel de mercure donc pas de risque lorsque tu vas hydrolyser ton acétal.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #4
    sciences en folies

    Re : hydrolyse d'un acetal pour déprotection d'une cétone

    Merci beaucoup à tous les deux pour votre aide.
    Il est vrai que l'hydrolyse des alcynes nécessite des conditions spéciales et que la similitude avec les alcènes a ses limites.
    C'est parfait je peux lancer dès lundi, merci encore.

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