Bonjour,
Je n'arrive pas à comprendre pourquoi il est possible de faire une hydrolyse acide d'un acetal et pas une hydrolyse basique ...
Si quelqu'un a une explication à me donner je suis preneuse
merci
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08/12/2007, 13h58
#2
HarleyApril
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Re : hydrolyse d'un acetal
dans une hydrolyse basique, il faudrait qu'un hydroxyde vienne substituer une des deux fonctions éther de l'acétal
or les hydroxydes n'hydrolysent pas les éthers
pourquoi ?
parce que le pKa eau/hydroxyde n'a rien à voir avec celui alcool/alcoolate
rien que d'un point de vue thermodynamique, c'est déjà très défavorable
j'espère que cette réponse te conviendra, s'il faut détailler, il suffit de demander !
bonne continuation
08/12/2007, 17h54
#3
invitee06ce333
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Re : hydrolyse d'un acetal
La réponse me convient merci beacoup!
Alors du coup j'ai une autre question à propos des hydrolyses:
Pourquoi l'hydrolyse acide d'un ester se fait-elle suivant un équilibre chimique et pas l'hydrolyse basique qui elle est complète?
Merci
08/12/2007, 18h11
#4
HarleyApril
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Re : hydrolyse d'un acetal
Parce que l'hydrolyse basique conduit à un carboxylate qui n'est plus électrophile du tout (normal, il est chargé négativement, gavé d'électrons)