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hydrolyse d'un acetal



  1. #1
    melimelo

    Smile hydrolyse d'un acetal


    ------

    Bonjour,
    Je n'arrive pas à comprendre pourquoi il est possible de faire une hydrolyse acide d'un acetal et pas une hydrolyse basique ...
    Si quelqu'un a une explication à me donner je suis preneuse
    merci

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : hydrolyse d'un acetal

    dans une hydrolyse basique, il faudrait qu'un hydroxyde vienne substituer une des deux fonctions éther de l'acétal

    or les hydroxydes n'hydrolysent pas les éthers

    pourquoi ?
    parce que le pKa eau/hydroxyde n'a rien à voir avec celui alcool/alcoolate
    rien que d'un point de vue thermodynamique, c'est déjà très défavorable

    j'espère que cette réponse te conviendra, s'il faut détailler, il suffit de demander !

    bonne continuation

  4. #3
    melimelo

    Re : hydrolyse d'un acetal

    La réponse me convient merci beacoup!
    Alors du coup j'ai une autre question à propos des hydrolyses:
    Pourquoi l'hydrolyse acide d'un ester se fait-elle suivant un équilibre chimique et pas l'hydrolyse basique qui elle est complète?
    Merci

  5. #4
    HarleyApril

    Re : hydrolyse d'un acetal

    Parce que l'hydrolyse basique conduit à un carboxylate qui n'est plus électrophile du tout (normal, il est chargé négativement, gavé d'électrons)

  6. #5
    melimelo

    Re : hydrolyse d'un acetal

    Ah beh oui tout simplement ! merci

  7. A voir en vidéo sur Futura

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