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Hydrolyse d'un ester .



  1. #1
    chrome VI

    Hydrolyse d'un ester .


    ------

    Bonjour , je me demande si les ions HO- de concentration 4x10-5 M peuvent catalyser la réaction d'hydrolyse d'un ester ?
    Une heure suffit pour qu'une bonne quantité de mon ester soit hydrolysé dans un milieu de concentration 4x10-5 M en HO- ?
    Merci .

    -----

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  3. #2
    persona

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    A froid ? A chaud ? Quel type d'ester ?
    Je ne crois pas qu'un ester de méthyle ou d'éthyle puisse être hydrolysé à froid dans ces conditions. Mais pour un ester de 2,4,6-trinitrophényle, par exemple, je n'en mettrais pas ma main au feu...

  4. #3
    chrome VI

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    Merci , l'acétate de cellulose utilisé dans une électrolphorèse de zone peut être hydrolysé si le milieu à un pH de 9.6 ?
    Un prof dans un autre forum m'a répondu qu'à ce pH le nombre de mole d' ions HO- est tr

  5. #4
    chrome VI

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    Merci , l'acétate de cellulose utilisé dans une électrolphorèse de zone peut être hydrolysé si le milieu à un pH de 9.6 ?
    Un prof dans un autre forum m'a répondu qu'à ce pH le nombre de mole d' ions HO- est tres petit donc il ne va pas y avoir une hydrolyse .
    Le problème c'est que HO- est un catalyseur de la réaction d'hydrolyse de l'ester , donc on a pas besoin d'une grande quntité de HO- dans le milieu pour que cette réaction aura lieu .

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    chrome VI

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    Bonjour , le raisonnement suivant est il correct ?
    L’acétate de cellulose est un ester , or un ester est instable dans un milieu basique donc on peut penser que l’acétate de cellulose va être détruit durant cette expérience puisqu’il se trouve dans un milieu de pH = 9.5 , mais comme l’hydrolyse d'un ester dans un milieu basique , à froid, est lente , alors on peut considérer que durant l’expérience qui ne dure que seulement une heure et demie une quantité très très petite (négligeable) d’acétate de cellulose va être détruite par la basicité du milieu (pH = 9.5) donc on peut dire que l’acétate de cellulose va rester sous forme d’ester durant cette expérience .
    N.B : Ce raisonnment n'est pas le mien , c'est le raisonnemnet d'un gentil prof de chimie qui m'a aidé dans un autre forum . Le problème est que mon prof m'a dit que l'acétate de cellulose va être hydrloyser . Je suis perdu entre les deux idées . Est ce que vous pouvez m'aider s'il vous plait ?
    Merci .

  8. #6
    Fajan

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    ce n'est pas un catalyseur en fait, parcequ'une fois que tu te retrouves avec ton acide carboxylique à la fin de ton hydrolyse de l'ester, le OH- va déprotonner l'acide et former de l'eau

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  10. #7
    xjunex

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    ouai c'est un réactif à part entière.

    à la fin de la réaction tu te retrouves avec l'acide carboxylate et l'alcool
    La chaleur humaine se trouve-t-elle seulement au crematorium ?

  11. #8
    chrome VI

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    Merci .
    Je viens de voir le mécanisme de la réaction d'hydrolyse de l'ester dans un milieu basique , c'est une réaction qui CONSOMME HO- donc pourquoi parle t-on d'une hydrolyse des esters par CATALYSE basique (c'est le titre du paragraphe ou j'ai trouvé le mécansime de la réaction) ?

    Fajan , selon le mécanisme que j'ai trouvé la réaction entre HO- et l'ester conduit à la formation d'un acide carboxylique et d'un énolate , c'est l'énolate qui arrache le proton de l'acide carboxylique et non pas HO- .

    Est ce que je peux déduire de toute cette discussion que l'acétate de cellulose ne peut pas être détruit si on le laisse pendant une heure et demie sur le chevalet dans un milieu de pH = 9.5 car la concentration de HO- dans le milieu est faible et parce que l'hydrolyse d'un ester est lent à froid ?
    Merci .

  12. #9
    Fajan

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    oui en effet, c'est l'alcoolate (et pas énolate) qui déprotonne.

  13. #10
    chrome VI

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    Oui c'est l'alcoolate .

  14. #11
    khaoula22

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    • Le Mécanisme d’une d’hydrolyse:
    • Première étape: addition de HO- sur l'ester.

    • Seconde étape: élimination du groupe alcoolate.

    À ce stade, la réaction pourrait être terminée (ce qui serait très pratique, pour hydrolyser un ester, il suffirait de rajouter de la soude ou de la potasse...). Il n'en est hélas rien car on forme dans cette étape, certes un acide carboxylique, acide faible (pKa compris en général entre 3 et 4, mais relativement le plus fort dans le milieu, l'autre étant l'eau) mais aussi une base très forte, l'ion alcoolate (pKa compris entre 18 et 20). Il y a donc forcément réaction acide base entre l'acide le plus fort et la base la plus forte, donc transformation de l'acide carboxylique en ion carboxylate.
    • Troisième étape : réaction acide base entre l'acide carboxylique et l'ion alcoolate.

    Comme on peut le remarquer, cette réaction est la seule du mécanisme qui soit irréversible, et (quasiment) totale (1014 < K< 1017 ). Ainsi elle déplace les équilibres des réactions précédentes (en consommant entièrement leurs produits), les rendant elles aussi totales (ou presque).
    Dans le cadre de la synthèse d'un savon, on peut s'arrêter à cette dernière étape.

  15. #12
    khaoula22

    Re : Hydrolyse d'un ester .

    mais je le vois pas le mecanisme????????????????????P OURQUOI?????????????????

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