Hydrolyse Ester - Amide

[invite42d02bd0]

Bonjour.

je possède cette molécule EtOOC-R-N(R')-COMe.

Je l'ai mise dans un mélange : 40ml dioxane, 20ml MeOH et 2 équivalent de NaOH. Après 2.5h je n'ai plus vu d'ester par CCM, mais j'ai eu une tache très polaire qui est apparue. par manque de temps je n'ai pas fais le workup le jour meme et j'ai laissé la manip tourner la nuit à t.a. Pensez vous que j'ai hydrolysé l'amine? Car en faisant le workup, acidification à pH 1-2, je n'ai eu qu'un rendement de 20%...

J'aimerais avoir votre avis. Je vais recommencer la manip en le la laissant plus tourner si longtemps et un ne mettant qu'un seul équivalent de NaOH. Il me semble que l'hydrolyse d'une amide n'avait lieu qu'a chaud...

Merci
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[invited21f9fc1]

J'ai déja eu le cas d'une hydrolyse d'amide (une lactame) qui s'ouvrait a température ambiante dans de la soude 3 % , alors , la théroie de temps en temps .....

[inviteb7fede84]

Bonsoir

La stabilité du groupe acétamido va dépendre de la nature de R et R'.

Si il y a eu une coupure de l'amide, tu peux toujours réacétyler le milieu réactionnel avec du chlorure d'acétyle en gardant le milieu basique (Schotten Baumann). C'est un méthode classique d'acylation des aminoacides.