hydrolyse basique d'un ester

[invite9f60ab2b]

bonjour, voici mon pb : on me donne une equation bilan mais mon pb c que je ne comprends pas exactement ce qu'il se produit comme reaction
en fait on fait une hydrolyse basique du polyactétate de vinyle pour obtenir le polyalcool vinylique et on me donne le bilan suivant :
-CH2-CHOCOCH3- +CH3OH => -CH2-CHOH-+ CH3CO2CH3

désolée mais j'ai un peu de mal à écrire les unités monomeres. j'espere qd même que c'est comprehensible.

en fait je ne compends pas comment on obtient : CH3CO2CH3. car normalement qd on fait une hydrolyse basique d'un ester on obtient l'alcool et le carboxylate. et je vois pas comment le méthanol peut reagir qur le carboxlate pour former un ester vu qu'on est pas en milieu acide (pour la catalyse)


vs pourriez m'exliquer svp?
merci
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[MaxouGoret]

Pour avoir une hydrolyse, il te faut... de l'eau
Là c'est une trans-estérification. tu remplace un "groupement" polyvinyle par un groupement méthyle dans l'ester. Classiquement, c'est catalysé par une base. Ici le méthylate de sodium.

[persona]

OK avec MaxouGoret. Le méthanolate attaque le C=O de l'ester selon une réaction d'addition-élimination => on obtient de l'acétate de méthyle et l'alcoolate de l'alcool polyvinylique, qui récupère un proton de CH3OH (régénérant ainsi la base) pour donner l'alcool plyvinylique. C'est une réaction de transestérification qui se fait en l'absence d'eau : ce n'est donc pas une hydrolyse.