Spectres IR, SM, RMN

[Jouzi]

Bonjour. Je suis à la recherche d'un petit coup de main pour vérifier que je ne fais pas fausse route sur mon analyse


-> alors déjà à partir de ce spectre +1, je peux déterminer la masse molaire 309,2 - 1 = 308,2.
Correct ? Si oui c'est pair, donc on peut déduire qu'il y a un nombre pair de N ( ou 0 évidemment )


-> le spectre GC-MS ( je retrouve pas mon 308,2 exactement ? )
là on nous a expliqué en quelque sorte qu'il fallait éplucher la molécule comme un oignon
- le pic à 77 pourrait correspondre à C6H5
- des différences dans les 27 ou 28 ça peut être du CH2-CH2
Mais en cours on avait l'habitude de travailler sur des pics plus rapprochés, ici avec de tels écarts je sais pas tirer grand chose


-> un Maldi, je sais pas trop quoi en faire vu le peu d'info ? Des pistes svp ?

enfin l'IR
- Donc là j'ai des pics un peu avant 3000 et un peu après 3000 -> des C-H aromatiques? Pour le OH on avait des pics plus intenses et "épais"
-1712 : c=O ?
1594-1487-1458 : des C=C aromatiques ?
à 1293 un C-O pour un acide ?

Donc voilà je doute que ça me suffise pour trouver ma molécule donc j'ai encore la RMN sur laquelle je suis en train de bosser
mais avant je voulais voir si je pouvais m'orienter correctement avec un peu d'aide

J'ai aussi un spectre UV-Visible mais pareil je sais pas trop quoi en tirer : j'ai simplement 2 maximums d'absorption -> faut consulter des tables ? )


Merci du coup de main
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[CN_is_Chuck_Norris]

Bonjour,
les modos vont encore péter un câble et te dire d'héberger les images sur le forum lui-même.

[Jouzi]

Oups désolé. Je corrige.
Mais j'ai pas vu de commande d'édition de message donc ça sera à un modérateur de supprimer les liens précédents je suppose.


+1.jpg

GCMS1.jpg GCMS

maldi.jpg Maldi

001.jpg Spectre Infrarouge

002.jpg L'UV-visible en bonus maximum d'absorption à 205 et 239nm

[Jouzi]

Ils ont pas beaucoup de succès mes spectres

J'ai vu un topic avec de la RMN qui suscitait plus d'enthousiasme, alors voilà mes spectres. Dîtes moi si ils vous inspirent plus :

1D1H.jpg
1D1H 2.jpg
1D1H 3.jpg
Le proton

13C 1.jpg
13C 2.jpg
Le Carbone découplé du proton
il manque un bout, il vient dans le message suivant

[A voir en vidéo sur Futura]

[Jouzi]

13C 3.jpg

DEPT13C 1.jpg
DEPT13C 2.jpg
séquence dept135

et le dept90 DEPT 90.jpg


Alors ça complète un peu la masse et l'IR puisqu'il y aurait de l'aromatique et des alcanes mais faut en construire le squelette :
Je compte 21 protons et 9 carbones non équivalents c'est ça ?
Ensuite les CH2 se reconnaissant car orientés vers le bas sur le DEPT c'est ça ?
Les Cq ne sont que sur le spectre 13C quand on superpose les 3 spectres carbones c'est ça ?

Après je nage un peu, je devrais faire quoi svp ?

Merci

[Jouzi]

J'ai oublié de préciser que c'est à 500MHz avec du chloroforme
Le CDCl3 apparaît à 77ppm sur le carbone si j'ai bien identifié ?

Voilà

( si un gentil modérateur pouvait me rajouter " RMN " dans le titre pour maximiser mes chances d'être lu par les "spécialistes" merci

[Jouzi]

Bon ben tant pis, merci quand même

Je pense avoir identifié le phenylbutazone / -butyl-1,2-diphényl-pyrazolidine-3,5-dione / C19H20N2O2
si il y a encore un courageux qui veut s'amuser à me confirmer ça

[Temujin1982]

Tu devrais retraiter ton spectre 1H RMN : le pic du solvant aves CDCl3 se trouve à 7,26ppm normalement, et il faut que tes intégrales ne prennet en compte qu'un ensemble de pics à chaque fois.
Aussi pour le spectre carbone pas besoin de le mettre en plusieurs parties, il n'y a pas tellement d'informations à y lire de toute façon.

[Jouzi]

Oui désolé quand j'ai fait les captures d'écrans je commençais avec le logiciel donc je savais pas corriger les intégrales ou calculer les constantes de couplage.
Ça donne donc une intégrale de 8,8 pour le massif de gauche et 2,3 pour le petit sur la droite
Le CDCl3 c'est donc le pic unique isolé à 7,28 sur cette image ?
Merci pour ta réponse et merci au modérateur pour avoir modifié le titre du sujet

C'est à rendre pour demain de toute façon donc j'espère ne pas m'être trompé dans l'identification aussi proche de la date-limite

[Temujin1982]

Le CDCl3 c'est donc le pic unique isolé à 7,28 sur cette image ?

Presque toujours, à moins d'utiliser des solvants deutérés extrêmement purs et extrêmement cher, le pic résiduel de CDCl3 (Donc qui correspond à CHCl3) se trouve exactement à 7,26ppm : on s'en sert pour calibrer le spectres. c'est un pic assez important et très fin ; ce ne peut pas être le pic à 7,28ppm.
C'est à toi de trouver où il est, et de recalibrer le spectre pour avoir des valeurs de ppm correctes (et bien sur, il ne faut pas le compter dans les intégrales).

[Jouzi]

Je dois donc trouver ce pic et l'attribuer à 7,26 pour corriger le spectre 1H ?
Mais j'ai aucun pic fin et important... ou en tout cas pas isolé : parce que sinon il y a bien celui sur la gauche dans le massif ?
Sinon c'est bizarre parce que quand je choisis un pic et que je fais " set reference as CDCl3 " le logiciel le fixe automatiquement à 7,24 et non 7,26 comme tu le dis. Pas que ça fasse grande différence mais c'est étrange

Sur le 13C j'ai bien identifié le chloroforme à 77 ?

[Jouzi]

Parce que sur mon 1H aux alentours de 7,3 moi je pensais que c'était l'aromaticité du pehnylbutazone donc ça colle pas
donc si le cdcl3 n'est pas le pic à 7,28 je sais pas vraiment

[shaddock91]

Bonjour. Si tu es intéressé par un simulateur de spectres NMR, tu peux utiliser nmrdb.org

[Temujin1982]

Parce que sur mon 1H aux alentours de 7,3 moi je pensais que c'était l'aromaticité du pehnylbutazone donc ça colle pas
donc si le cdcl3 n'est pas le pic à 7,28 je sais pas vraiment

CDCl3 est surrement le pic à 7,345 ppm

[Jouzi]

C'est ce que j'avais déduis de ton " pic assez fin et important " mais ça me semble bizarre quand même vu ce qu'il y a à côté ? Tu es sur de ça ?

Je le place comme étant " 7,26 " alors ?

Merci Shaddock je vais voir ce que c'est

[Temujin1982]

Edit : pourquoi bizarre avec ce qu'il y a à coté? Justement on a un doublet et un singulet donc qui proviennent de deux groupes de protons différents

Je remarque aussi qu'on voit un carbone à 46ppm négatif en DEPT 135 ET on le voit aussi en DEPT 90.
Enfin une grande utilité du spectre de masse et d'étudier les pics à +/- 1 ou 2 du pic moléculaire et des fragments principaux : on peut ainsi avoir une idée des isotopes présent et de leurs proportions, et ainsi voir des hétéroatomes. (exemple Br a 2 isotopes 79Br et 81Br avec une proportion 1:1 ; donc si tu vois tous les pics dédoublés avec m=x et m=x+2 sur ton "spectre" MS, on peut supposer la présence de brome)