Chimie organique - Nomenclature des amides

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

je me permets de venir, à nouveau, demander votre aide.
Je suis en train d'étudier les dérivés des acides carboxyliques et notamment les amides.
Alors j'ai compris la démarche permettant de nommer les amides primaires ainsi que les amides primaires subsituées.
En revanche pourriez-vous m'éclairer sur la nomenclature des amides secondaires et tertiaires?
J'avais trouvé une explication sur le net mais en y regardant de plus près, je pense qu'amides primaires substituées et amides secondaires ou tertiaires étaient confondues.
Auriez-vous une explication simple ou un lien à me donner vers un site qui expliquerait la nomenclature des amides simplement et clairement (du genre "La chimie organique pour les nuls" )?

Je vous remercie par avance pour votre aide.

Bien cordialement.

Clark
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[HarleyApril]

Bonsoir

Pour commencer, l'appellation amide secondaire et tertiaire est souvent utilisée mal à propos. Un amide secondaire est en fait un imide (RCO)2NR'

Dans les cas les plus simples, les amides substitués à l'azote se nomment en utilisant N comme indicateur de position (comme pour un numéro dans 2-propanol). Note également que ledit N est en italique.
On aura ainsi : N,N-diméthylacétamide
Il s'agit tout simplement d'un acétamide sur lequel on place deux méthyles sur les azotes.

Imaginons maintenant un benzamide avec un fluor en 2 et, sur l'azote un méthyl et un éthyl.
N-éthyl-2-fluoro-N-méthylbenzamide

OK ?

cordialement

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous et bonjour HarleyApril,

Si j'ai bien tout suivi, tu me conseilles d'abandonner le terme d'amide secondaire pour le terme imide. D'accord.

Ensuite, tu me dis:

Dans les cas les plus simples, les amides substitués à l'azote se nomment en utilisant N comme indicateur de position (comme pour un numéro dans 2-propanol). Note également que ledit N est en italique.
On aura ainsi : N,N-diméthylacétamide
Il s'agit tout simplement d'un acétamide sur lequel on place deux méthyles sur les azotes.

Tu parles de la nomenclature d'amides primaires substituées...

Mais alors qu'en est-il de la nomenclature des imides?
Et par quoi remplacé-je les amides tertiaires puisque l'appellation est, elle aussi, utilisée mal à propos?

Cordialement.

Clark.

[shaddock91]

Bonjour.

RCONH2 ---> amide primaire
RCONHR' ---> amide secondaire
RCONR'R'' ---> amide tertiaire

[A voir en vidéo sur Futura]

[clark_gaibeule]

Bonsoir à toutes et à tous et bonsoir Shaddock91

Merci pour votre réponse
Alors d'accord pour la formule générale des amides primaires, secondaires et tertiaires.
Mais pouvez-vous me renseigner sur la façon de nommer ces différentes amides, s'il vous plaît?

Cordialement.

Clark_la_loose

[shaddock91]

Si je reprends mes 3 exemples et que R = R'= R" = CH3

On aura comme nomenclature pour l'amide primaire: l'acetamide
On aura comme nomenclature pour l'amide secondaire: le N-methylacetamide
On aura comme nomenclature pour l'amide tertiaire: le N,N-dimethylacétamide

[clark_gaibeule]

Bonsoir à toutes et à tous!

Aaaaaaaaaaaaaaaaaaaah enfin!!!! Je désespérais...

Merci shaddock91!

Je me demande encore une petite chose, toutefois:
Dans le cas où les trois groupes carbonés ne seraient pas identiques, pour une amide tertiaire, la nomenclature d'un composé (j'imagine un truc au hasard) serait-elle de la forme:
N-ethyl, N-methylacetamide?

Mais alors dîtes-moi la nomenclature des amides et des amines sont très proches l'une de l'autre?

Punaise, encore merci en tous cas!!! C'est vraiment sympa de perdre du temps pour moi

Clark

[shaddock91]

Tout à fait. A titre d'exemple: le fichier joint

[clark_gaibeule]

Re-re bonsoir shaddock91

Encore une fois je vous remercie pour votre gentillesse et toutes les infos que vous me donnez!

Je vous souhaite la bonne soirée.

Cordialement.

Clark

[vpharmaco]

Si je reprends mes 3 exemples et que R = R'= R" = CH3

On aura comme nomenclature pour l'amide primaire: l'acetamide
On aura comme nomenclature pour l'amide secondaire: le N-methylacetamide
On aura comme nomenclature pour l'amide tertiaire: le N,N-dimethylacétamide

Les noms sont OK, mais ce ne sont pas des amides secondaires ou tertiaires.
Comme le rappelle Harley April un peu plus haut, l'IUPAC recommande de ne pas utiliser les termes amide secondaire/tertiaire pour designer ce qui est, en fait, un amide primaire N-alkylé ou N,N-dialkylé.
La molécule N-ethyl, N-methylacetamide est un amide primaire.

Un amide secondaire est un amide primaire N-acylé (=imide)
Un amide tertiaire est un amide primaire N-acylé deux fois (= ? , je ne sais pas si il y a un nom usuel pour ce type de fonction ..)

Les définitions sont données ici : http://goldbook.iupac.org/A00266.html

[shaddock91]

Désolé, mais la désignation d'amide primaire, secondaire et tertiaire en prenant en compte la substitution de l'atome d'azote par des groupes alkyles a été utilisée pendant des décennies. Serait-ce devenu un archaïsme de nos jours ? C'est toujours largement utilisé dans le jargon des chimistes ?

Il est toujours bon de connaître les recommandations de l'IUPAC (le saint des saints)... Actuellement c'est donc le nombre de groupes acyles qui détermine la classe de l'amide, il faut s'y faire...

Il est utile de savoir que les 2 définitions peuvent exister, surtout si on consulte la "vieille" littérature.

Donc, le phtalimide, par exemple, est devenu un amide secondaire...