Réaction et catalyseur.

[invited9458fd1]

Bonjour ,

J'aimerais savoir si mon raisonnement est juste :

On me dit : Les deux composés suivants sont obtenus par action du 2-méthyl-1-bromopropane sur le benzène (Cf piece jointe)

on me demande si la réaction nécessite un aide de Lewis comme catalyseur.

J'aurais répondu : Oui, car cette catalyse permet de rompe la liaison entre le C et un atome + électronégatif, en l'occurence ici, Br.

J'aurais aimé savoir si c'était ca ou s'il y avait un autre mécanisme qui rentrait en jeu, et donc aucun rapport avec une catalyse du genre..


merci d'avance.
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[invite385f645b]

Bonjour,

Un catalyseur sert à accélérer une réaction. Si une réaction est impossible à faire même en ajoutant un catalyseur elle sera toujours impossible à faire il faudra alors chercher une autre voie de synthèse. La deuxième molécule est obtenu sans réel rupture de la liaison carbon-halogène. Sinon, on formerait un carbocation primaire qui n'est pas du tout stable. Le catalyseur augmente le caractère delta + sur le carbone portant l'halogène ce qui facilite l'attaque du benzène. En revanche pour la première molécule, il y a rupture de la liaison carbone-halogène et réarrangement du carbocation primaire en carbocation tertiaire par migration d'un H+. Je pense que la première molécule est formée majoritairement, car passage par un carbocation stable qui est plus réactif.