agents alkylants

[-yakari-]

Bonjour,

je voudrais savoir pourquoi dit-on que les agents alkylants sont très électrophiles alors que la méchlorétamine ne possède que des éléments nucléophiles (Cl et N)...?

Merci d'avance pour vos réponses.
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[-yakari-]

Laissez-tomber je viens de trouver la réponse désolé

[Kemiste]

Bonjour,

Tout d'abord, ça n'a pas trop de sens de dire que la mechlorethamine "ne possède que des éléments nucléophiles (Cl et N)". Un anion ou une molécule peut être un nucléophile.

La méchloréthamine possède deux groupements chlores sur la chaîne aliphatique et ce sont de bons groupements partants. La méchloréthamine peut donc subir une attaque de la part d'un nucléophile lors d'une substitution nucléophile aliphatique.

Edit : j'ai essayé de te répondre entre temps!

[Temujin1982]

C'est surtout que le chlore est en position beta par rapport à l'azote, ce qui permet la participation de l'azote qui forme un intermédiaire aziridinium (hétérocycle azoté à 3 chainons) hautement électrophile

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Techniquement, c'est bien une substitution nucléophile. Sauf qu'elle est intramoléculaire

Après c'est vrai que je pensais plus au cas général qu'au cas particulier de la méchloréthamine!

[HarleyApril]

Bonjour

Cette substitution nucléophile intramoléculaire produit un aziridinium très réactif qui va aller alkyler un peu tout (d'où l'utilisation comme arme chimique) et en particulier l'ADN (d'où son action anticancéreuse)

Cordialement