je voudrais savoir pourquoi dit-on que les agents alkylants sont très électrophiles alors que la méchlorétamine ne possède que des éléments nucléophiles (Cl et N)...?
Merci d'avance pour vos réponses.
-----
18/05/2013, 14h02
#2
invited0f2dc32
Date d'inscription
janvier 1970
Messages
158
Re : agents alkylants
Laissez-tomber je viens de trouver la réponse désolé
18/05/2013, 14h13
#3
Kemiste
Responsable technique
Date d'inscription
mai 2011
Localisation
Chez moi
Messages
12 689
Re : agents alkylants
Bonjour,
Tout d'abord, ça n'a pas trop de sens de dire que la mechlorethamine "ne possède que des éléments nucléophiles (Cl et N)". Un anion ou une molécule peut être un nucléophile.
La méchloréthamine possède deux groupements chlores sur la chaîne aliphatique et ce sont de bons groupements partants. La méchloréthamine peut donc subir une attaque de la part d'un nucléophile lors d'une substitution nucléophile aliphatique.
Edit : j'ai essayé de te répondre entre temps!
19/05/2013, 23h35
#4
invite766a6009
Date d'inscription
janvier 1970
Messages
111
Re : agents alkylants
C'est surtout que le chlore est en position beta par rapport à l'azote, ce qui permet la participation de l'azote qui forme un intermédiaire aziridinium (hétérocycle azoté à 3 chainons) hautement électrophile
Aujourd'hui
A voir en vidéo sur Futura
19/05/2013, 23h44
#5
Kemiste
Responsable technique
Date d'inscription
mai 2011
Localisation
Chez moi
Messages
12 689
Re : agents alkylants
Techniquement, c'est bien une substitution nucléophile. Sauf qu'elle est intramoléculaire
Après c'est vrai que je pensais plus au cas général qu'au cas particulier de la méchloréthamine!
20/05/2013, 09h34
#6
HarleyApril
Date d'inscription
février 2007
Messages
16 809
Re : agents alkylants
Bonjour
Cette substitution nucléophile intramoléculaire produit un aziridinium très réactif qui va aller alkyler un peu tout (d'où l'utilisation comme arme chimique) et en particulier l'ADN (d'où son action anticancéreuse)