Alkylation asymétrique (transfert de phase)

[invite42d02bd0]

Bonjour, il y a un point que je ne comprend pas:

Soit +3HN-CH2-COO- + Ph-N=NH -> PhN=N-CH2-COO-

En suite, on ajoute un catalyseur par transfert de phase chiral (un alcaloide) NR3(OH)+

Et cet agent permet d'éliminer un H du CH2. Puis on ajoute R-X et on a : PhN=N-CH(R)-COO- avec une chiralité précise sur le C central.

Je ne comprend pas comment cette chiralité est induite.

Merci pour votre aide
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[invite73061056]

Bonjour, il y a un point que je ne comprend pas:

Soit +3HN-CH2-COO- + Ph-N=NH -> PhN=N-CH2-COO-

En suite, on ajoute un catalyseur par transfert de phase chiral (un alcaloide) NR3(OH)+
tu veux dire R₄N⁺, OH^- non?
Et cet agent permet d'éliminer un H du CH2. Puis on ajoute R-X et on a : PhN=N-CH(R)-COO- avec une chiralité précise sur le C central.

Je ne comprend pas comment cette chiralité est induite.

Merci pour votre aide

PhN=N-CH2-COO- + R₄N⁺, OH^- donne 2R₄N⁺, PhN=N-CH^--COO- (dia 1) + 2R₄N⁺, PhN=N-CH^--COO- (dia 2)
ou:
Na, R₄N⁺, PhN=N-CH^--COO- (dia 1) + Na, R₄N⁺, PhN=N-CH^--COO- (dia 2)


donc un des dia se forment moins rapidement que l'autre.

[invite73061056]

c'est d'une pub ça au fait? pke cela m'étonne que tu n'aies pas de N alkylation