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Doublet d'electrons



  1. #1
    Simcity

    Doublet d'electrons


    ------

    Bonjour, j'ai quelques questions dont je ne trouve pas de réponses.
    Une double liaison peut elle etre polarisée?
    Comment savoir lorsqu'un carbone est plus ou moins electronegatif puisqu'ils forment plusieurs liasons...?
    Je n'ai par ailleurs pas tres bien compris ce qui se passe au niveau d'une double liaison carbone carbone quand elle est impliquée dans une rupture ou formation de liaison.
    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Pourquoi un atome possedant un doublet non liant est un site donneur?

  4. #3
    Nox

    Re : Doublet d'electrons

    Bonjour,

    Une double liaison peut être polarisée, c'est même cela qui explique la différence forte de réactivité entre une double liaison carbone-carbone et une double liaison carbone-oxygène par exemple.

    L'électronégativité est a priori une grandeur tabulée pour un élément donné. Je ne comprends pas bien la question (à moins de faire référence à l'évolution des niveaux d'énergie par hybridation).

    Pour la réactivité de la double liaison carbone-carbone, il faut préciser la question : de quelle rupture/formation s'agit-il ? Qu'est-ce qui n'est pas "très bien compris", précisément ?

    Un doublet non liant peut être utilisé pour la formation d'une liaison, en fournissant les électrons, c'est en cela qu'on dit qu'il s'agit d'un site donneur.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  5. #4
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Merci tout d'abord,
    En fait c'est cette histoire de doublet non liants qui me dérange, dans une equation il y a deux reactifs, du propan1-ol et un autre sans nom. Ce dernier est constitué d'un atome d'oxygene avec 3 doublets non liants et, est lié à un atome d'hydrogene ( il apparait un petit signe - au dessus de l'oxygene). Comment cela est ce possible?
    Je pensais qu'un atome d'oxygene ne pouvait uniquement faire que 2 doublets non liants et deux liaisons simples...

  6. #5
    Nox

    Re : Doublet d'electrons

    L'autre réactif est l'ion hydroxyde.

    Pour comprendre pourquoi il peut exister, pense à la molécule d'eau. L'atome d'oxygène comporte bien les deux liaisons simples et les deux doublets non liants que tu as l'habitude de voir. Les liaisons covalentes entre oxygène et hydrogène sont polarisées, car l'oxygène est plus électronégatif. Les électrons sont donc plus "proches" de l'oxygène que de l'hydrogène (c'est schématique). Dans certaines conditions, on peut alors faire partir un des atomes d'hydrogène. Les deux électrons qui servaient à la liaison deviennent alors un doublet non liant sur l'oxygène, et il apparaît alors une charge négative sur celui-ci.

    Est-ce un peu plus clair ?

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Le fameux HO- haha, oui c'est plus clair!
    Maintenant j'ai encore une question qui concerne cette fois ci les acides et bases. On parle de couple acide base pour une molecule ou pour un groupe caracteristique?
    Une fois qu'on a mis une molecule en solution, elle reste telle quelle ou alors elle se dissocie en ions? Du coup si on introduit une substance dans l'eau, va t elle se dissocier en ions avant de reagir avec l'eau?
    Peux tu m'eclairer ici stp!

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  10. #7
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Si on introduit les réactifs en proportions stoechiometriques, la réaction est obligatoirement totale? Les deux réactifs sont limitants?
    Les réactifs d'une transformation peuvent etre tous deux limitants s'ils ne sont pas introduits en proportion stoechiometrique?
    Quel est le lien entre les transformations en chimie organiques et les reactions acides bases? On est bien d'accord que des reactions acide/bases sont des transformations chimiques?

  11. #8
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Doublet d'electrons

    Bonjour,

    Un couple acide base c'est un couple de molécules.

    Une fois qu'on a mis une molecule en solution, elle reste telle quelle ou alors elle se dissocie en ions?
    Tout dépend de la molécule! Un sel peut se dissocier en ions, un acide peut se dissocier totalement... L'éthanol ne se dissociera pas dans l'eau!

    Si on introduit les réactifs en proportions stoechiometriques, la réaction est obligatoirement totale?
    On y a déjà répondu dans un autre post...

    Et oui une réaction acido-basique est une transformation chimique.

  12. #9
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    C'est une reaction chimique entre un acide et une base mais qu'est ce qui provoque cette "migration" d'un proton H+?

  13. #10
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    En fait ma question c'est, pourquoi une molecule serait en mesure de ceder un proton? Est ce que cela pourrait venir du fait que sur la molecule il y ait une liaison polarisée comportant un H? ainsi en etant rompue pour je ne sais quelle raison, il y a liberation d'un H+

  14. #11
    azael_lp

    Re : Doublet d'electrons

    Bonjour Simcity

    Un acide est une espèce qui possède une lacune électronique, raison pour laquelle il aura tendance à "voler" l'électron de l'Hydrogène.
    Une base ne possède pas de lacune, elle peut donc partager un doublet avec un proton de la même manière que l'acide dont je viens de parler était lié à ce proton.

    Plus l'acide est électronégatif, plus il cède facilement son proton.
    Moins la base est électronégative, plus elle accepte facilement de partager son doublet.

    D'un point de vue thermodynamique (qua je ne maîtrise pas très bien encore..), il est donc certainement plus stabilisant que le proton soit lié à l'espèce qui a le plus de facilité à partager son doublet. Donc si la base conjuguée de l'acide considéré est moins partageuse que l'autre base présente dans la solution, l'acide cèdera assez facilement son proton (à la base qui partage plus que sa base conjuguée à lui). Et vice versa..

    En gros, si tu mélanges un acide très faible avec une base moyennement faible, le proton aura plus tendance à rester lié à l'acide.. (bon en vérité il sera toujours lié à l'eau si tu es en solution aqueuse..)
    Dernière modification par azael_lp ; 26/05/2013 à 18h38.

  15. #12
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Comment une molecule peut posseder une lacune electronique alors que c'est un groupement d'atomes qui eux meme sont liés pour respecter la regle de l'octet? Exemple CH3CO2H où est ce qu'il y a une lacune?
    Du coup une base possedant un signe electrique negatif attire le proton, c'est ca?

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  17. #13
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Doublet d'electrons

    Un acide de Lewis est une entité qui possède une lacune éléctronique.

    Un acide de Bronsted est une entité capable de céder un proton. Dans ce cas il faut une liaison polarisée (telle que O-H, N-H).
    Une base ne possédé pas forcément de charge négative. Les bases de type amines (telle que la triéthylamine) peuvent capter un proton grâce au doublet non-liant de l'azote.

  18. #14
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Le H+ va alors creer une liaison covalente avec le N, c'est ca? Cela entrainera obligatoirement la supression d'une des trois autres liaisons qui l'entouraient non?
    Le doublet non liant joue alors quel role? Si le N est déjà stable en ayant fait ses trois liaisons, pourquoi capter un H+?

  19. #15
    azael_lp

    Re : Doublet d'electrons

    Bah il faut bien qu'il aille quelque part..il va donc là où ce sera le plus stabilisant, même si la base en question aurait pu s'en passer..

  20. #16
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Toutes les transformations chimiques sont basées sur ce phenomene electrique? Les reactions acides bases concernent uniquement les protons H+ c'est ca? Apres je vous laisse tranquille promis!

  21. #17
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Doublet d'electrons

    C'est du fait de la présence du doublet non liant sur l'azote qu'une amine peut se protoner. On a ainsi un ammonium et il n'y a donc plus de doublet non liant sur l'azote.

  22. #18
    azael_lp

    Re : Doublet d'electrons

    Il faut voir les principes de la thermodynamique pour comprendre pourquoi les réactions se font..ou pas! Mais je ne serais pas en mesure de t'expliquer ça clairement ^^ .

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  24. #19
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Doublet d'electrons

    Qu'est ce que tu appelles "phénomène électrique" ?

  25. #20
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Le fait que les charges electriques s'attirent...
    Oui mais du coup si l'amine se protone, il y a une autre liaison qui va etre rompue non?

  26. #21
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Si l'atome N a trois liaisons covalentes et deux doublets non liants, il remplie la regle de l'octet. Mais si le proton vient se fixer dessus il y aura 4 liaisons covalentes?! C'est possible ca pour l'azote?

  27. #22
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Doublet d'electrons

    Oui d'une façon générale les sites pauvres en électrons "attirent" les sites riches en électron.

    Pour la protonation de l'amine, tu passes au, niveau de l'azote, d'un doublet non liant et 3 liaisons covalentes à 4 liaisons covalents. Le doublet non liant "donne" ses 2 électrons afin de former une liaison covalente.

    Avec 4 liaisons covalentes, l'azote remplie toujours la règle de l'octet. Et oui c'est possible! C'est pour ça qu'on utilise des base azotées comme la triéthylamine ou la pyridine!
    Dernière modification par Kemiste ; 26/05/2013 à 19h52.

  28. #23
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Il n'y a pas normelement deux doublets non liants et 3 liaisons covalentes chez l'azote en regle generale? Donc du coup on peut avoir 4 liaisons covalentes sur un N! Mais je n'ai jamais vu ca, bon j'avoue je n'ai pas vu grand chose mais quand meme!

  29. #24
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Et donc les atomes partagent leurs electrons de cette maniere... C'est plutôt sympa comme systeme...

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  31. #25
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Doublet d'electrons

    Il n'y a pas normelement deux doublets non liants et 3 liaisons covalentes chez l'azote en regle generale?
    Ha non! ça ne respecterait pas la règle de l'octet! 1 doublet non liant et 3 liaisons covalentes.
    Et il y a de nombreux exemples d'ammonium! Le chlorure d'ammonium, le fluorure de tétrabutylammonium, l'acetate d'ammonium, le bicarbonate d'ammonium...
    Dernière modification par Kemiste ; 26/05/2013 à 19h59.

  32. #26
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Il a 5 electrons sur sa couche de valence donc il lui en manque trois, au total ca lui fait dix electrons donc deux doublets non liants et 3 liaisons covalentes Et donc ca existe les atomes d'azotes à 4 liaisons ou encore un oxygene à 3 liaisons?

  33. #27
    azael_lp

    Re : Doublet d'electrons

    Citation Envoyé par Simcity Voir le message
    Il a 5 electrons sur sa couche de valence donc il lui en manque trois, au total ca lui fait dix electrons donc deux doublets non liants et 3 liaisons covalentes Et donc ca existe les atomes d'azotes à 4 liaisons ou encore un oxygene à 3 liaisons?
    Comment arrives-tu à un total de 10 électron?

  34. #28
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Doublet d'electrons

    Euh... comment tu calcules? Règle de l'octet = 8 électrons...
    1 doublet non liant (2 électrons) + 3 liaisons covalentes (3 X 2 électrons) = 8 électrons!

    ET oui ça existe les azotes à 4 liaisons et les oxygènes à 3 liaisons. D'ailleurs tu le sais déjà, tu connais l'ions H3O+...
    Dernière modification par Kemiste ; 26/05/2013 à 20h08.

  35. #29
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Bah il en à 7 et il lui en faut 3 pour atteindre l'octet, je sens que ca va me hurler dessus... Il est alors possible de rencontrer des molecules avec des groupes caracteristiques qui font office de base et d'autres d'acides? Les acides aminés par exemple

  36. #30
    Simcity

    Re : Doublet d'electrons

    Je calcule comme ca, il a 7 electrons donc K2 L5, il veut atteindre l'octet et il lui manque 3 electrons... Donc 3liaisons covalentes + deux doublets non liants= 10 electrons soit 8 sur la couches de valence

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