Transformer un alcène en alcyne ?

[invite58aff980]

Bonsoir !

je me posais une "simple" question : Y a-t-il un moyen de transformer un alcène en alcyne ? Si oui, quel(s) est(sont) la/les réactions nécessaire(s) ?

Merci d'avance, bonne soirée
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[invite54bae266]

On pourrait faire une halogénation avec Br2 puis utiliser une base comme un amidure pour faire une double élimination.

Par exemple :

Ethylène + Br2 ---> 1,2-dibromoéthane + base ---> bromoéthène + base ---> acétylène

(Il me semble avoir vu ça un jour en licence ...)

[invite58aff980]

Merci pour cette réponse ZuIIchI !

Mais existe-t-il un réactif permettant d'obtenir directement un alcyne à partir d'un alcène ?

[dr.Garou]

L'addition de LiBr à un alcène peut permettre de convertir cet alcène en alcyne (on passe par un bromoalkylure de lithium). L'autre solution, industrielle celle là consiste en général à provoquer une déshydrogénation thermique du méthane qui s'apparente à ce que fait le carburateur dans ta voiture.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

tu aurais des détails sur ces deux réactions ?
je ne les connaissais pas

merci

[dr.Garou]

J'essaye de te trouver une publi décrivant la réaction avec Libr. Par contre pour la synthèse à partir de méthane, il s'agit d'une adaptation industrielle de la synthèse de Berthelot en utilisant du méthane (réaction à 1200°C ) ou des alcanes légers (à 900°C). Ces composés se convertissent alors en hydrogène et acétylène; pour empécher que celui ci ne se polymérise, la réaction est "trempée" par adjonction de gaz froid à intervalle régulier (lire par exemple la partie 3 de ce doc: speleoclpa.free.fr/selfservice/stockage/acetylene.rtf‎