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Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel



  1. #1
    mat671

    Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel


    ------

    Bonjour à tous,
    je prepare ma prochaine interro et pour m"ntrainer , je fais qq exos, mais ces 3 questions me posent problème

    1/ Proposer un schema reactionnel pour interpreter la réaction :
    Br-CH2-CH2-Br + Mg -> cyclopropane + MgBr2

    2/ Indiquer, comment par synthèse magnésienne, on peut passer du propène au 2-méthylproan-1-ol

    3/ Indiquer comment par synthese magnésienne,on peut passer du propèe à l'acide methanoique.

    Je vous remercie par avance pour votre aide.

    -----

  2. #2
    invite19431173

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    Salut !

    Peux-tu nous dire ce qui te bloque précisément ?

  3. #3
    oursgenial

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    Citation Envoyé par mat671
    Bonjour à tous,
    je prepare ma prochaine interro et pour m"ntrainer , je fais qq exos, mais ces 3 questions me posent problème

    1/ Proposer un schema reactionnel pour interpreter la réaction :
    Br-CH2-CH2-Br + Mg -> cyclopropane + MgBr2

    2/ Indiquer, comment par synthèse magnésienne, on peut passer du propène au 2-méthylproan-1-ol

    3/ Indiquer comment par synthese magnésienne,on peut passer du propèe à l'acide methanoique.

    Je vous remercie par avance pour votre aide.
    Question 1: il manque 1 carbone dans ta réaction: J'aurais écrit :
    Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg donne Br-CH2-CH2-CH2-MgBr qui cyclise en cyclopropane et MgBr2
    Question 2 : Propène + HBr donne 2-bromopropane
    2-bromopropane + Mg donne A (a toi de voir)
    A + Mg donne B
    B + Méthanal donne C
    C + H2O donne ....
    Question 3 : sûr de ton énoncé?

  4. #4
    mat671

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    merci pour vos réponses.
    En fait, je n'ai pas vraiment compris le pricnipe de rétro synthèse, c'est pour ce que je cherche à m'entrainer avec des exos.
    Merci oursgenial pour ta réponse.
    Tu as raison pour la question 3, erreur d'enonce qui est en fait :

    Indiquer comment par synthese magnésienne,on peut passer du propèe à l'acide butanoique.

    encore une question du meme genre :
    comment préparer la 2-méthyl-pentan-3-one a partir de l'iodure d'ethylmagnésium et d'un nitrile.
    Je vais continuer a chercher, et j'espere que je pourrais comparer mes resultats grace a l'un d'entre vous.
    Merci

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    alexis le chimiste

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    Slt amigo
    Pour ta premiere question :
    CH3-CH=CH2 + HBr = CH3-CH2-CH2-Br (presence de preoxyde de benzoyle)
    CH3-CH2-CH2-Br + Mg = CH3-CH2-CH2-MgBr (solvant ether)
    CH3-CH2-CH2-MgBr + CO2 = CH3-CH2-CH2-COOMgBr
    enfin CH3-CH2-CH2-COOMgBr + H20 = acide butanoique (presence de H+ necessaire)

  7. #6
    alexis le chimiste

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    Pour ta 2eme question le nitrile en question est le suivant:
    (CH3)2-CH-CN qui va reagir avec la fonction -MgI
    pui spar hydrolyse acide donnera la cetone desirée

  8. #7
    persona

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    Pour développer la réponse d'alexis :
    (CH3)2CH-CN + Et-MgI => (CH3)2CH-C(Et)=NMgBr
    (CH3)2CH-C(Et)=NMgBr + H2O => (CH3)2CH-C(Et)=NH
    Cette imine est instable et s'hydrolyse immédiatement pour donner la cétone (CH3)2CH-CO-CH2-CH3.
    La réaction d'un magnésien sur un nitrile pour donner une cétone est la réaction de Blaise-Moureu.

  9. #8
    alexis le chimiste

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    Je suis entierement d accord (la flemme de tout developper je le reconnais...)

  10. #9
    mat671

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    merci beaucoup pour votre aide,je commence a comprendre, mais ce n'est pas évident...toutes ces étapes à decortiquer ( le seul exemple fait en cours avait 2 etapes...)
    derniere question concernant ma question 1 ( tout en haut du topic) : comment expliquer que Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg donne Br-CH2-CH2-CH2-MgBr qui cyclise en cyclopropane et MgBr2

    merci !

  11. #10
    oursgenial

    Re : Organomagnésiens,retrosynthèse et bilan reactionnel

    Citation Envoyé par mat671
    merci beaucoup pour votre aide,je commence a comprendre, mais ce n'est pas évident...toutes ces étapes à decortiquer ( le seul exemple fait en cours avait 2 etapes...)
    derniere question concernant ma question 1 ( tout en haut du topic) : comment expliquer que Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg donne Br-CH2-CH2-CH2-MgBr qui cyclise en cyclopropane et MgBr2

    merci !
    En gros, tu peux dire que Br part d'un côté sous forme de Br(-), laissant une charge + sur le CH2. De l'autre côté, MgBr(+) part, laissant une charge (-) sur l'autre CH2. Les deux CH2 n'ont plus qu'à se rejoindre. Ca ne se passe évidemment pas comme cela ( j'imagine qu'il doit y avoir un mécanisme concerté), mais cela te permet de comprendre.

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