Bonjour à tous,
je prepare ma prochaine interro et pour m"ntrainer , je fais qq exos, mais ces 3 questions me posent problème
1/ Proposer un schema reactionnel pour interpreter la réaction :
Br-CH2-CH2-Br + Mg -> cyclopropane + MgBr2
2/ Indiquer, comment par synthèse magnésienne, on peut passer du propène au 2-méthylproan-1-ol
3/ Indiquer comment par synthese magnésienne,on peut passer du propèe à l'acide methanoique.
Je vous remercie par avance pour votre aide.
Salut !
Peux-tu nous dire ce qui te bloque précisément ?
Question 1: il manque 1 carbone dans ta réaction: J'aurais écrit :Envoyé par mat671
Bonjour à tous,
je prepare ma prochaine interro et pour m"ntrainer , je fais qq exos, mais ces 3 questions me posent problème
1/ Proposer un schema reactionnel pour interpreter la réaction :
Br-CH2-CH2-Br + Mg -> cyclopropane + MgBr2
2/ Indiquer, comment par synthèse magnésienne, on peut passer du propène au 2-méthylproan-1-ol
3/ Indiquer comment par synthese magnésienne,on peut passer du propèe à l'acide methanoique.
Je vous remercie par avance pour votre aide.
Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg donne Br-CH2-CH2-CH2-MgBr qui cyclise en cyclopropane et MgBr2
Question 2 : Propène + HBr donne 2-bromopropane
2-bromopropane + Mg donne A (a toi de voir)
A + Mg donne B
B + Méthanal donne C
C + H2O donne ....
Question 3 : sûr de ton énoncé?
merci pour vos réponses.
En fait, je n'ai pas vraiment compris le pricnipe de rétro synthèse, c'est pour ce que je cherche à m'entrainer avec des exos.
Merci oursgenial pour ta réponse.
Tu as raison pour la question 3, erreur d'enonce qui est en fait :
Indiquer comment par synthese magnésienne,on peut passer du propèe à l'acide butanoique.
encore une question du meme genre :
comment préparer la 2-méthyl-pentan-3-one a partir de l'iodure d'ethylmagnésium et d'un nitrile.
Je vais continuer a chercher, et j'espere que je pourrais comparer mes resultats grace a l'un d'entre vous.
Merci
Slt amigo
Pour ta premiere question :
CH3-CH=CH2 + HBr = CH3-CH2-CH2-Br (presence de preoxyde de benzoyle)
CH3-CH2-CH2-Br + Mg = CH3-CH2-CH2-MgBr (solvant ether)
CH3-CH2-CH2-MgBr + CO2 = CH3-CH2-CH2-COOMgBr
enfin CH3-CH2-CH2-COOMgBr + H20 = acide butanoique (presence de H+ necessaire)
Pour ta 2eme question le nitrile en question est le suivant:
(CH3)2-CH-CN qui va reagir avec la fonction -MgI
pui spar hydrolyse acide donnera la cetone desirée
Pour développer la réponse d'alexis :
(CH3)2CH-CN + Et-MgI => (CH3)2CH-C(Et)=NMgBr
(CH3)2CH-C(Et)=NMgBr + H2O => (CH3)2CH-C(Et)=NH
Cette imine est instable et s'hydrolyse immédiatement pour donner la cétone (CH3)2CH-CO-CH2-CH3.
La réaction d'un magnésien sur un nitrile pour donner une cétone est la réaction de Blaise-Moureu.
Je suis entierement d accord (la flemme de tout developper je le reconnais...)
merci beaucoup pour votre aide,je commence a comprendre, mais ce n'est pas évident...toutes ces étapes à decortiquer ( le seul exemple fait en cours avait 2 etapes...)
derniere question concernant ma question 1 ( tout en haut du topic) : comment expliquer que Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg donne Br-CH2-CH2-CH2-MgBr qui cyclise en cyclopropane et MgBr2
merci !
En gros, tu peux dire que Br part d'un côté sous forme de Br(-), laissant une charge + sur le CH2. De l'autre côté, MgBr(+) part, laissant une charge (-) sur l'autre CH2. Les deux CH2 n'ont plus qu'à se rejoindre. Ca ne se passe évidemment pas comme cela ( j'imagine qu'il doit y avoir un mécanisme concerté), mais cela te permet de comprendre.
