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Mécanisme réactionnel



  1. #1
    Aelbran

    Mécanisme réactionnel

    Bonjour, quelqun connairait t il le mécanisme de la réaction de la (R)-N-ethyl-N-phenylbutan-2-amine avec l'iodomethane
    merci d'avance

    -----


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  3. #2
    moco

    Re : Mécanisme réactionnel

    C'est une amine tertiaire qui ataque CH3I. Le doublet libre de N attaque C de CH3I.
    Il va se former un iodure d'ammonium quaternaire

  4. #3
    benjy_star

    Re : Mécanisme réactionnel

    C'est un simple mécanisme de SN2, si je ne m'abuse...

  5. #4
    WestCoast85

    Re : Mécanisme réactionnel

    non non tu n'abuse pas du tout !

  6. #5
    Aelbran

    Re : Mécanisme réactionnel

    jusque là oui, lol mais le probleme est quà la fin je dois obtenir 2 solides stereoisomères de formule brute C8H20NI et là... ça bloque

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    orion77

    Re : Mécanisme réactionnel

    C'est une synthèse qui permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaires si elle est poussée il me semble avec une élimination de type Hoffmann en fin de réaction mais par contre je ne vois pas comment obtenir un produit avec ta formule brute.
    On pourraitn avoir quelques précisions sur les conditions de ta réaction?

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  10. #7
    shaddock91

    Re : Mécanisme réactionnel

    Bonjour

    Quelles sont les conditions opératoires, est-ce du "one pot", utilise-t-on une base ?

  11. #8
    shaddock91

    Re : Mécanisme réactionnel

    L'élimination d'Hofmann donnerait du butène-1 et du butène-2 (Saytzeff, minoritaire).

  12. #9
    Aelbran

    Re : Mécanisme réactionnel

    Merci à tous pour vos réponse, mon prof de chimie a avoué sous la torture une erreur d'énnoncé, il s'agissait en fait d'une simple subsitution nucléophile.... Il avait oublié le groupement phényl, c'est à en pleurer lol enfin bon, encore merci.

  13. #10
    persona

    Re : Mécanisme réactionnel

    L'erreur d'énoncé - si on peut dire - consiste à mettre (R) devant le nom de l'amine. A cause de l'inversion de l'azote, l'amine en question passe rapidement de la configuration R à la configuration S (plusieurs dizaines de fois pas seconde à la température ambiante), le doublet de l'azote passant d'un côté à l'autre de l'atome N. En revanche, le sel d'ammonium quaternaire obtenu se présente sous deux formes énantiomères, R et S.

  14. #11
    shaddock91

    Re : Mécanisme réactionnel

    Il y avait bien une erreur d'énoncé: le produit obtenu de formule: C8H20NI était difficile à imaginer.....

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