Mécanisme réactionnel

[invite2c97bbe6]

Bonjour, quelqun connairait t il le mécanisme de la réaction de la (R)-N-ethyl-N-phenylbutan-2-amine avec l'iodomethane
merci d'avance
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[moco]

C'est une amine tertiaire qui ataque CH3I. Le doublet libre de N attaque C de CH3I.
Il va se former un iodure d'ammonium quaternaire

[invite19431173]

C'est un simple mécanisme de SN2, si je ne m'abuse...

[invitea2369958]

non non tu n'abuse pas du tout !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2c97bbe6]

jusque là oui, lol mais le probleme est quà la fin je dois obtenir 2 solides stereoisomères de formule brute C8H20NI et là... ça bloque

[invite9ba82616]

C'est une synthèse qui permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaires si elle est poussée il me semble avec une élimination de type Hoffmann en fin de réaction mais par contre je ne vois pas comment obtenir un produit avec ta formule brute.
On pourraitn avoir quelques précisions sur les conditions de ta réaction?

[shaddock91]

Bonjour

Quelles sont les conditions opératoires, est-ce du "one pot", utilise-t-on une base ?

[shaddock91]

L'élimination d'Hofmann donnerait du butène-1 et du butène-2 (Saytzeff, minoritaire).

[invite2c97bbe6]

Merci à tous pour vos réponse, mon prof de chimie a avoué sous la torture une erreur d'énnoncé, il s'agissait en fait d'une simple subsitution nucléophile.... Il avait oublié le groupement phényl, c'est à en pleurer lol enfin bon, encore merci.

[persona]

L'erreur d'énoncé - si on peut dire - consiste à mettre (R) devant le nom de l'amine. A cause de l'inversion de l'azote, l'amine en question passe rapidement de la configuration R à la configuration S (plusieurs dizaines de fois pas seconde à la température ambiante), le doublet de l'azote passant d'un côté à l'autre de l'atome N. En revanche, le sel d'ammonium quaternaire obtenu se présente sous deux formes énantiomères, R et S.

[shaddock91]

Il y avait bien une erreur d'énoncé: le produit obtenu de formule: C8H20NI était difficile à imaginer.....