Réaction stéréospécifique

[invite6506cfab]

Je ne comprends pas comment on peut dire d'une réaction qu'elle est non stéréospécifique alors qu'elle donne lieu à un mélange racémique de deux molécules ne différant que par la configuration C ?
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[molecule10]

Bonsoir greenfog :

En chimie, un de réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas.
En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non-spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.

La régiospécificité est un terme le plus souvent abusé, désignant surtout des réactions hautement régiosélectives. Dans son sens strict, un mécanisme régiospécifique ne fonctionnerait qu'à un site particulier dans une même molécule ou au sein d'un même fragment moléculaire et il n'y aurait pas d'analogue sans cette spécificité. Cependant, il est souvent difficile de faire la différence entre régiospécificité et chimiospécificité quand il s'agit de fonctionnalités différentes qui sont nécessairement à différents endroits dans une même molécule.

Un mécanisme de réaction est stéréospécifique si le résultat dépend de la stéréochimie du réactif, soit parce que la stéréochimie du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement spatial particulier des atomes impliqués, donnant un produit à stéréochimie particulière, et ne fonctionnera pas autrement.

Exemple :
le mécanisme de substitution nucléophile SN2 cause une inversion de la stéréochimie d'un centre sp3 et est stéréospécifique, alors que le mécanisme SN1 ne l'est pas. Si une réaction de substitution nucléophile ne donne pas une inversion totale, c'est qu'il y a compétition entre ces deux mécanismes.
Si un mécanisme implique plus d'un centre réactionnel, elle peut être diastéréospécifique si deux composés de départ qui partagent une relation de diastéréoisomérie (qui sont diastéréoisomères) donnent des résultats différents (soit des produits différents, soit pas de réaction par l'un des diastéréoiso -mères, soit des produits de mécanismes différents).

Bonnes salutations .

[HarleyApril]

Bonjour

Rappelons les définitions de l'IUPAC (désolé, c'est en anglais)

stereospecificity (stereospecific)

A reaction is termed stereospecific if starting materials differing only in their configuration are converted into stereoisomeric products. According to this definition, a stereospecific process is necessarily stereoselective but not all stereoselective processes are stereospecific. Stereospecificity may be total (100%) or partial. The term is also applied to situations where reaction can be performed with only one stereoisomer. For example, the exclusive formation of trans-1,2-dibromocyclohexane upon bromination of cyclohexene is a stereospecific process, although the analogous reaction with (E)-cyclohexene has not been performed.
The term has also been applied to describe a reaction of very high stereoselectivity, but this usage is unnecessary and is discouraged.

stereoselectivity
The preferential formation in a chemical reaction of one stereoisomer over another. When the stereoisomers are enantiomers, the phenomenon is called enantioselectivity and is quantitatively expressed by the enantiomer excess; when they are diastereoisomers, it is called diastereoselectivity and is quantitatively expressed by the diastereoisomer excess.

Cordialement

[invite6506cfab]

Merci pour vos réponses, je ne suis pas sûre d'avoir bien compris, j'avais plus dans l'esprit les réactions d'additions , comme l'hydratation d'un alcène...
Pour ce qui est des substitutions, c'est bien les seules réactions de mon cours où l'on me précise une relation entre la stéréochimie de départ et celle du produit alors là je comprends mais dans le cas où le C n'est pas asymétrique ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6506cfab]

Est-ce en relation avec le fait que la réaction donne lieu à une trans ou à une cis-addition, donc une conformation particulière qui donne l'appellation stéréospécifique ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Une trans-addition est stéréospécifique.
Si tu prends un alcène E et que tu lui fais subir une trans-addition, tu obtiens un stéréo-isomère.
Si tu fais la même réaction avec l'alcène Z, tu obtiens un autre stéréo-isomère.

De même, une cis-addition est stéréospécifique.

Cordialement