Exercice acide carboxylique, alcool, etc.

[invite63ad645b]

Bonjour,

je me retrouve bloqué avec cet exercice :
1) Le principal constituant de l'arôme de la pomme est un corps (A) ne comportant que du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène. Sa composition centésimale massique est :
% de C = 66.7, % d'H = 11.1
Déterminer sa formule brute.
2) Traité par une solution diluée d'acide, (A) donne naissance à deux corps (B) et (C).
- Les solutions aqueuses diluées de (B) font rougir l'hélianthine. Le dosage de 5cm³ d'une solution aqueuse de (B) contenant 6.2g/l nécessite 7.0cm³ d'une solution de soude à 0.1mol/l.
Quelle est la fonction de (B) ?
Quelle est la masse molaire de (B)?
3) Le chauffage de (C) en présence d'alumine conduit au butène-1 et à de l'eau.
L'oxydation de (C) par un excès de dichromate de potassium fournit (B).
Déterminer la structure de (B) et (C) puis celle de (A), et donner leur nom.

La réponse à la question 1) est (C₄H₈O)_x. Je trouve ça également.
La réponse à la question 2) est
(B) est un acide carboxylique; Masse molaire de (B) = 88g/mol donc (B) a pour formule C₄H₈O₂
Alors là je ne comprends plus.
Je ne trouve pas la même masse molaire avec les données du dosage. Je trouve 44g/mol. Est-ce qu'il y a une erreur dans l'énoncé?
Ensuite je ne vois pas comment l'on peut déduire une formule brute à partir d'une masse molaire, comme c'est fait dans ce corrigé (M=88g/mol DONC (B) a pour formule C₄H₈O₂)
La réponse à la question 3) est
(C) est le butanol-1; (B) est l'acide butanoïque; (A) est le butanoate de n-butyle.
Qu'est ce que c'est que le butanoate de n-butyle ? Je n'arrive pas à représenter la formule développée de cet ester...

Merci d'avance pour votre aide
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[invite3cc91bf8]

Bonsoir,

..... Je reprends ici tout l'exercice avec le raisonnement, les molécules sont visibles en 2 et trois dimensions en cliquant sur le lien (nécessite Java) :

- le groupement n-butyle est le groupement butyle "classique", c'est-à-dire -CH₂-CH₂-CH₂-CH₃.

- il y a effectivement une erreur d'énoncé, je trouve également environ 44 g.mol^-1 pour le composé B.

- le composé (A) a effectivement une formule brute du type (C₄H₈O)_n avec n un entier naturel non nul.
Sa masse molaire est donc d'environ 72n g.mol^-1.

- ensuite, la détermination de la structure de C est triviale : la déshydratation donne le but-1-ène, donc c'est un butanol (on peut encore hésiter entre la position 1 et 2, enfin théoriquement non).
L'oxydation se poursuit jusqu'à l'acide carboxylique, donc on était en présence d'un alcool primaire : (C) est le butan-1-ol, de masse molaire 74 g.mol^-1.

- un composé qui s'hydrolyse en donnant un acide carboxylique et un alcool, c'est un ester, la formule brute de (A) est donc (C₄H₈O)_n avec n au minimum égal à deux, car la fonction ester met en jeu deux atomes d'oxygène à elle seule.

- on utilise la conservation de la masse : comme la réaction d'hydrolyse est (A) + H₂O (B) + (C), on a donc l'équation 72n + 18 = 88 + 74.
On résous et on trouve n=2. La formule brute de (A) est donc C₈H₁₆O₂.

- la conservation des atomes dans une réaction chimique permet également de conclure que (B) a pour formule brute C₄H₈O₂.
Petit point : il existe deux acides carboxyliques qui possèdent cette formule brute : l'acide butanoïque et l'acide 2-méthylpropanoïque.
Mais l'énoncé précise qu'en oxydant suffisamment (C), on retombe sur (B).
L'oxydation ne modifie pas la chaîne carbonée, donc le composé (B) est l'acide butanoïque.

- on peut terminer en remontant à l'ester (A), produit de la réaction entre (B) et (C) : (A) est le butanoate de butyle (le nom "butanoate de n-butyle" fonctionne également).

.....Si tu as des questions, n'hésite surtout pas à les poser.

[invite63ad645b]

Merci RuBisCo, je comprends mieux.

On n’obtient pas un ester avec n=1, OK ; mais on n’obtient pas un ester non plus avec n=3, car il y aurait 3 atomes d’oxygène, je fais erreur ? Du coup ça suffit peut-être comme démonstration que (A) est C₈H₁₆O₂, sans devoir passer par le calcul avec les masses molaires.

Mais ce qui reste malgré tout extrêmement étrange pour moi, c'est cette phrase de la correction :
"M_B=88g/mol donc (B) a pour formule C₄H₈O₂". Comment font-ils pour déduire la formule brute à partir de la seule masse molaire ?? Surtout qu'à ce stade de l'exercice, nous n'avons pas encore déterminé la nature de (C) !

Dans l'écriture "butanoate de n-butyle", le n m'a beaucoup perturbé. Que signifie-t-il ? A quoi sert-il ?

Bien cordialement

[invite3cc91bf8]

Bonjour,

..... La notation "n-" signifie "normal". L'exemple qui me vient en tête est le butane : on a le n-butane (le butane classique) et l'isobutane (l'isomère du butane).

..... Concernant la seconde question, il faut savoir que les corrigés ne donnent pas des corrections exhaustives dans la majorité des cas. Et il arrive également qu'ils fassent des raccourcis mal introduits ou complètement faux (c'est du déjà-vu malheureusement.)
Mais on peut se passer du calcul avec du recul : rien que le fait que l'oxydation totale de (C) donne (B), en connaissant à ce stade que (B) est le butan-1-ol, fait deviner que (B) est l'acide butanoïque. La masse molaire permet de vérifier que cela est bien compatible.

..... L'argument du troisième oxygène impossible est à justifier : cet atome d'oxygène peut exister, par exemple sous forme d'un alcool tertiaire et qui ne sera donc pas oxydé. Ceci n'est pas le cas, mais il faut justifier soigneusement le pourquoi de cette impossibilité. J'avoue que je fais souvent dans l'excès, surtout à deux heures du matin.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite63ad645b]

Merci encore RuBisCo !
Bonne journée